(2R)-2-benzyloxy-4-hydroxy-N-methoxy-N,3,3-trimethylbutanamide | 1332652-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-benzyloxy-4-hydroxy-N-methoxy-N,3,3-trimethylbutanamide
• CAS: 1332652-82-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: IYOQWKYBQRSEHV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-benzyloxy-4-hydroxy-N-methoxy-N,3,3-trimethylbutanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 (R)-1-benzyl-3-hydroxy-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of highly functionalized chiral lactams

  摘要：

  A new method was developed to synthesize highly functionalized lactams via a one pot reductive amination/lactam formation reaction. This methodology is amenable for parallel synthesis and was used to prepare a large number of lactam analogs in a library format with good ee (de) retention. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.021
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 O-benzyl-(R)-pantolactone 在 异丙基氯化镁 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-2-benzyloxy-4-hydroxy-N-methoxy-N,3,3-trimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of highly functionalized chiral lactams

  摘要：

  A new method was developed to synthesize highly functionalized lactams via a one pot reductive amination/lactam formation reaction. This methodology is amenable for parallel synthesis and was used to prepare a large number of lactam analogs in a library format with good ee (de) retention. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.021

文献信息

• Synthesis of vinylic iodides for incorporation into the C17-C27 fragment of bryostatins
  作者：Thomas Gregson、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.048

  日期：2017.6

  Vinylic iodides were identified as useful intermediates for the synthesis of the C17-C27 fragment of the bryostatins with control of the geometry of the exocyclic methoxycarbonylmethylene group. Following literature precedent, the Piers (E)-stereoselective addition of tributyltin hydride to an alkynoate followed by ester reduction and tin-iodine exchange gave vinylic iodides that could be used to form

  乙烯基碘被鉴定为在控制环外甲氧基羰基亚甲基的几何形状的情况下用于合成抑菌素的C17-C27片段的有用中间体。遵循文学先例，码头（E）将三丁基锡氢化物立体选择性地加入到炔酸中，然后进行酯还原和锡-碘交换，得到乙烯基碘化物，该碘化物可用于形成bryostatins的C20-C21键。螯合控制的将锂化的3-甲硅烷氧基丙炔添加到2-烷氧基醛中，然后进行还原碘化，可制得乙烯基碘化物，该碘化物可用于bryostatin的C21-C22键的互补组装中。环化反应使使用乙烯基碘化物的金属催化的C21-C22键形成的金属催化反应进行复分解研究的中间体合成的初步研究复杂化。