methyl 3-oxo-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanoate | 1338701-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-oxo-3-pyrrol-1-ylpropanoate
• CAS: 1338701-08-8
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: AILOWTBXOVPSIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 2-diazo-3-oxo-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铝（III）催化的形式均一-Nazarov型开环环化反应合成功能化四氢吲哚并

  摘要：

  摘要 公开了官能化5,6,7,8-四氢吲哚并噻吩（THI）的一般方法。THIs是由N-吡咯基环丙基丙二酰胺的Al（OTf）3催化的正式的均一纳扎罗夫型开环环化反应形成的。THI产物对硅胶色谱稳定，分离率高达97％，非对映体比率高达4.0：1。该环化反应表现出良好的底物范围为芳基，杂芳基，宝石二烷基，杂原子，并且在环丙烷甲硅烷基甲基供体基团的耐受性。此外，该协议在药学上和环境上都是对的，因为便宜的，富含地球的金属催化剂与乙腈一起用作绿色溶剂是可行的。 公开了官能化5,6,7,8-四氢吲哚并噻吩（THI）的一般方法。THIs是由N-吡咯基环丙基丙二酰胺的Al（OTf）3催化的正式的均一纳扎罗夫型开环环化反应形成的。THI产物对硅胶色谱稳定，分离率高达97％，非对映体比率高达4.0：1。该环化反应表现出良好的底物范围为芳基，杂芳基，宝石二烷基，杂原子，并且在环丙烷甲硅烷基甲基供体基团的耐受性。此

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561621
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.92 g的产率得到methyl 3-oxo-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Intramolecular Friedel–Crafts Cyclizations of Substituted Methyl 2-(1H-indole-1-carbonyl)acrylates: Efficient Access to Functionalized 1H-Pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  A general, catalytic method for the diastereoselective synthesis of functionalized 1H-pyrrolo[1,2-a]indoles via an intramolecular Friedel-Crafts alkylation of N-acyl indoles Is reported. Products were obtained In excellent yields (up to 98%) with high diastereoselectivities (up to >25:1 dr).

  DOI：

  10.1021/ol202431x

文献信息

• Indium-Catalyzed Cycloisomerizations of Cyclopropene-3,3-Dicarbonyl Compounds: Efficient Access to Benzo-Fused Heteroaromatics and Heterobiaryls
  作者：Lien H. Phun、Joel Aponte-Guzman、Stefan France

  DOI：10.1002/anie.201107717

  日期：2012.3.26

  Rapid access: The title reaction generates highly functionalized benzo‐annulated heterocycles and heterobiaryls. This method is amenable to a diverse array of heteroaromatics, thus allowing rapid access to benzothiophenes, benzofurans, indoles, indolizines, and pyrido[1,2‐a]indoles (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  快速访问：标题反应生成高度官能化的苯并环杂环和杂二芳基。该方法适用于各种各样的杂芳族化合物，因此可以快速接触苯并噻吩，苯并呋喃，吲哚，吲哚嗪和吡啶并[1,2- a ]吲哚（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。