methyl N-(2-propynyl)-S-phenylalaninate | 431935-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-propynyl)-S-phenylalaninate
• 英文别名: (S)-methyl-3-phenyl-2-(prop-2-yn-1-ylamino)propanoic acid methyl ester；methyl (2S)-3-phenyl-2-[(prop-2-yn-1-yl)amino]propanoate；N-propargyl-Phe methyl ester；3-phenyl-2-prop-2-ynylamino-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-3-phenyl-2-(prop-2-ynylamino)propanoate
• CAS: 431935-33-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: KFHZODFNEIUNLH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-propynyl)-S-phenylalaninate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(1R,3R,3aR,6aS)-1,3-diethynyl-5-methyl-4,6-dioxohexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子的动力学酸度。2-亚炔基和2,5-二炔基-吡咯烷经亚胺离子途径形成亚甲亚胺基化物

  摘要：

  羧酸醛与适当的仲炔丙基胺缩合提供了亚胺离子，其在炔丙基亚甲基上进行区域选择性去质子化，从而生成偶氮甲碱。N-甲基或N-苯基马来酰亚胺对后者的拦截提供了2-和2,5-二炔基-吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00129-1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-methoxy-2,3,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-prop-2-ynyl-amino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 甲基乙基硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到methyl N-(2-propynyl)-S-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for the treatment or prevention of flavivirus infections

  摘要：

  本发明提供了一种新的化合物，其化学式表示为I： 1 或其药用可接受的盐，用于治疗黄病毒科病毒感染。

  公开号：

  US20030229053A1

文献信息

• Design, Synthesis and Antibacterial Activity of Coumarin-1,2,3-triazole Hybrids Obtained from Natural Furocoumarin Peucedanin
  作者：Alla V. Lipeeva、Danila O. Zakharov、Liubov G. Burova、Tatyana S. Frolova、Dmitry S. Baev、Ilia V. Shirokikh、Alexander N. Evstropov、Olga I. Sinitsyna、Tatyana G. Tolsikova、Elvira E. Shults

  DOI：10.3390/molecules24112126

  日期：——

  Synthesis of 1,2,3-triazole-substituted coumarins and also 1,2,3-triazolyl or 1,2,3-triazolylalk-1-inyl-linked coumarin-2,3-furocoumarin hybrids was performed by employing the cross-coupling and copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction approaches. The synthesized compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Bacillius subtilis, Actinomyces

  1,2,3-三唑取代的香豆素以及 1,2,3-三唑基或 1,2,3-triazolylalk-1-inyl-linked coumarin-2,3-furocoumarin 杂化物的合成是通过使用交偶联和铜催化的叠氮化物-炔环加成反应方法。评价合成的化合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、粘性放线菌和大肠杆菌菌株的体外抗菌活性。香豆素-苯甲酸杂化物 4с, 42с 和 3-（（4-乙酰氨基-3-（甲氧基羰基）苯基）乙炔基）香豆素（29）显示出对金黄色葡萄球菌菌株的有希望的活性，以及​​ 1,2,3-triazolyloct-1 -inyl 连接的香豆素-2,3-呋喃香豆素杂种 37c 对枯草芽孢杆菌和大肠杆菌物种具有高选择性。4с, 29, 的体外抗菌活性 37c 和 42c 可以与临床中使用的许多现代抗生素药物进行比较，这表明进一步研究的前景广阔。使用对接模拟对与目标蛋白 MurB 的分子
• Synthetic Transformations of Higher Terpenoids. 37. Synthesis and Cytotoxicity of 4-(Oxazol-2-Yl)-18-Norisopimaranes
  作者：M. A. Gromova、Y.u V. Kharitonov、M. A. Pokrovskii、I. Yu. Bagryanskaya、A. G. Pokrovskii、E. E. Shul’ts

  DOI：10.1007/s10600-019-02613-x

  日期：2019.1

  synthesized. Reduction of the azide produced the terpenoid 5-aminomethyloxazole. Reaction of 4-[5-(bromomethyl)oxazol-2-yl]-18-norisopimarane with methyl esters of amino acids in DMF in the presence of potash synthesized compounds with oxazole C-5 amino-acid substituents. Cytotoxicity of the new isopimaric acid derivatives gainst CEM-13, MT-4, U-937, MCF-7, and MDA-MB-231 human tumor cells was studied

  报道了含有 C-4 官能化恶唑环的三环二萜类化合物的合成和性质。4-[5-(溴甲基)恶唑-2-基]-18-去甲异海松烷与叠氮化钠在DMF中水合硫酸铜和抗坏血酸钠存在下反应得到相应的叠氮化物，其中含有1H-的新型二萜衍生物合成了取代的1,2,3-三唑-4-基取代基。叠氮化物的还原产生萜类化合物 5-氨基甲基恶唑。4-[5-(溴甲基)恶唑-2-基]-18-norisopimarane 与氨基酸甲酯在 DMF 中在钾盐合成化合物存在下反应，该化合物具有恶唑 C-5 氨基酸取代基。研究了新的异海松酸衍生物的细胞毒性 CEM-13、MT-4、U-937、MCF-7 和 MDA-MB-231 人类肿瘤细胞。
• LiOH-mediated N-monoalkylation of α-amino acid esters and a dipeptide ester using activated alkyl bromides
  作者：Jong Hyun Cho、B.Moon Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02394-2

  日期：2002.2

  Selective N-monoalkylation of α-amino esters with activated alkyl bromides was studied using various alkali or alkali earth metal bases. In the production of N-monoalkylated amino ester derivatives and suppression of N,N-dialkylation, lithium hydroxide was more effective than any other alkali or alkali earth bases examined. Using this protocol, a variety of N-alkylated α-amino esters and even dipeptide

  使用各种碱金属或碱土金属碱，研究了用活化的烷基溴对α-氨基酯的选择性N-单烷基化。在N-单烷基化氨基酯衍生物的生产和N，N-二烷基化的抑制中，氢氧化锂比任何其他所检查的碱金属或碱土金属碱更有效。使用该方案，已经使用各种活化的烷基溴成功地制备了各种N-烷基化的α-氨基酯，甚至二肽酯。
• Facile Entry to 4,5,6,7-Tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-6-ones from Amines and Amino Acids
  作者：V. Sai Sudhir、R. B. Nasir Baig、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.200800036

  日期：2008.5

  A practical and high-yielding regioselective synthesis ofseveral enantiopure 4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-6-ones is described starting from primary amines and α-amino acid derivatives in a three-step reaction sequence by employing a constrained intramolecular “click” reaction as the key step. The method obviates chromatographic purification of products.(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  从伯胺和α-氨基酸开始，描述了几种对映体纯的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡嗪-6-酮的实用且高产的区域选择性合成通过采用受限的分子内“点击”反应作为关键步骤，在三步反应序列中生成衍生物。该方法避免了产品的色谱纯化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Incorporation of the pentafluorosulfanyl group through common synthetic transformations
  作者：Hugh G. Hiscocks、Dylan Lee Yit、Giancarlo Pascali、Alison T. Ung

  DOI：10.1007/s00706-021-02760-4

  日期：2021.4