methyl 2-diazo-5-(hydroxy(phenyl)amino)-3-oxo-5-phenylpentanoate | 1344025-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-5-(hydroxy(phenyl)amino)-3-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 1344025-68-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₄
• 分子量: 339.351
• InChiKey: ZUOXPORTFUPOHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  103.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-5-(hydroxy(phenyl)amino)-3-oxo-5-phenylpentanoate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 5-oxo-2,3-diphenylmorpholine-6-carboxylate 、 methyl 5-oxo-2,3-diphenylmorpholine-6-carboxylate 、 methyl 2-hydroxy-3-oxo-1,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate 、 methyl 2-hydroxy-3-oxo-1,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Multifunctionalized 3-Hydroxypyrroles in a Three-Step, One-Pot Cascade Process from Methyl 3-TBSO-2-diazo-3-butenoate and Nitrones

  摘要：

  The synthesis of N-aryl-2-carboxyl-3-hydroxy-5-arylpyrroles has been achieved in high yield by the combination of a TBSO-substituted vinyldiazoacetate and nitrones in a one-pot cascade process involving copper-catalyzed Mannich addition, dirhodium-catalyzed dinitrogen extrusion and N-OTBS insertion, and acid-promoted aromatization (elimination).

  DOI：

  10.1021/ol2026125
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-diazobut-3-enoate 在 盐酸 、 copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-diazo-5-(hydroxy(phenyl)amino)-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Multifunctionalized 3-Hydroxypyrroles in a Three-Step, One-Pot Cascade Process from Methyl 3-TBSO-2-diazo-3-butenoate and Nitrones

  摘要：

  The synthesis of N-aryl-2-carboxyl-3-hydroxy-5-arylpyrroles has been achieved in high yield by the combination of a TBSO-substituted vinyldiazoacetate and nitrones in a one-pot cascade process involving copper-catalyzed Mannich addition, dirhodium-catalyzed dinitrogen extrusion and N-OTBS insertion, and acid-promoted aromatization (elimination).

  DOI：

  10.1021/ol2026125