2-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-6,7-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one | 92897-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-6,7-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-6,7-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one
• CAS: 92897-47-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: YERVVDPGDOMDBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-6,7-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-bromo-2-[bromo-(4-methoxyphenyl)methyl]-6,7-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dehuri; Nayak, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 10, p. 970 - 974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2H,5H,-6,7-dihydrothiazolo<3,2-a>pyrimidin-3(2H)-one 、 4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-6,7-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dehuri; Nayak, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 10, p. 970 - 974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of [1,2,4]Oxadiazolo[4,5-a]thiazolo[2,3-b]pyrimidin-9(10H)-ones via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxide to Thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one Derivatives
  作者：Xiaofang Li、Aiting Zheng、Bin Liu、Xianyong Yu、Pinggui Yi

  DOI：10.1002/cjoc.201090181

  日期：——

  A new class of [1,2,4]oxadiazolo[4,5‐a]thiazolo[2,3‐b]pyrimidin‐9(10H)‐one was prepared in moderate yields by the reaction of nitrile oxide with 2‐arylmethylidene‐6,7‐dihydro‐5H‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidin‐3‐one. The reaction site of dipolarphile is the CN of thiazolo[3,2‐a]pyrimidin‐3‐one rather than the expected CC of arylmethylidene. The structures of the products were characterized thoroughly by

  通过一氧化二氮与2-的反应制备了中等收率的新型[1,2,4]恶二唑并[4,5- a ]噻唑并[2,3 - b ]嘧啶9（10 H）-一亚苄基-6,7-二氢-5- ħ -噻唑并[3,2-一个]嘧啶-3-酮。偶极亲核试剂的反应位点是噻唑[3,2 - a ]嘧啶-3-酮的CN，而不是芳基亚甲基的预期CC。通过IR，元素分析，MS和NMR分析对产物的结构进行了彻底的表征。
• Unexpected nitrilimine cycloaddition of thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives
  作者：Bin Liu、Xiao-Fang Li、Hao-Chong Liu、Xian-Yong Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.062

  日期：2013.12

  1,3-Dipolar cycloaddition of 2-arylidene-6,7-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3(5H)-ones to diphenylnitrilimine (generated in situ by triethylamine dehydrohalogenation of the N′-phenylbenzohydrazonoyl chloride) proceeded regio- and site-selectively affording a mixture of two unexpected isomer products at reflux temperature. The cycloaddition/ring-opening/rearrangement/substitution, mechanism of

  2-芳基-6,7-二氢-5 H-噻唑并[3,2- a ]嘧啶-3（5 H）-ones的1，3-偶极环加成反应成二苯基硝胺（通过N '的三乙胺脱卤作用原位生成） -苯基苯并偶氮酰氯）在回流温度下进行区域和位点选择性反应，得到两种意想不到的异构体产物的混合物。还讨论了环加成/开环/重排/取代反应的机理。
• Synthesis of Spiro Thiazolo[3,2-<i>a</i>]Pyrimidine-Tetrahydrothiophenes <i>via</i> Sulfa-Michael/Aldol Cascade Reactions
  作者：Jinlong Yan、Xinliang Fu、Wei Li

  DOI：10.3184/174751917x15125690124282

  日期：2017.12

  The sulfa-Michael/aldol cascade reaction of 2-arylmethylidene-6,7-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(5H)-ones and 1,4-dithiane-2,5-diol afforded novel 2′-aryl-4′-hydroxy-4′,5′,6,7-tetrahydro-2′H-spiro[thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2,3′-thiophen]-3(5H)-ones in good yields. The structures of all products were characterised thoroughly by NMR, IR, HRMS, together with X-ray crystallographic analysis.

  2-芳基亚甲基-6,7-二氢-2H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-3(5H)-酮和1,4-二噻烷-2,5-二醇的磺胺-迈克尔/醛醇级联反应得到新型 2'-aryl-4'-hydroxy-4',5',6,7-tetrahydro-2'H-spiro[thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2,3'-thiophen]-3(5H )-收益良好。所有产品的结构都通过NMR、IR、HRMS以及X射线晶体学分析进行了彻底表征。
• Mohan, Jag; Verma, Pratima, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 9, p. 986 - 988
  作者：Mohan, Jag、Verma, Pratima

  DOI：——

  日期：——