1-ethyl-3-methylimidazolium phenyltrifluoroboronate | 951021-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-ethyl-3-methylimidazolium phenyltrifluoroboronate
• 英文别名: 1-ethyl-3-methylimidazolium phenyltrifluoroborate
• CAS: 951021-14-0
• 化学式: C₆H₅BF₃*C₆H₁₁N₂
• 分子量: 256.079
• InChiKey: JUPIYHWDOUOMAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-ethyl-3-methylimidazolium phenyltrifluoroboronate
  参考文献：
  名称：

  苯基三氟硼酸酯基室温离子液体的理化性质

  摘要：

  使用最简单的芳基三氟硼酸酯结构苯基三氟硼酸酯（[PhBF 3 ] -）合成了新型室温离子液体（RTIL ）。基于[PhBF 3 ] -的RTIL显示出理想的传输性能，即粘度和离子电导率，并且阴离子具有刚性且庞大的芳环。苯基三氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[C 4 mim] [PhBF 3 ]）的性质与苯基三氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[C 4 mim] [BF 4 ]的性质相当]）。RTIL的分子体积（使用适当的量子化学计算方法估算）与运输性质高度相关。阳离子量是可以控制此RTIL系统中物理化学性质的重要因素。另外，阳离子的基本骨架结构决定了电化学窗口。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.09.067

文献信息

• N,N'-Di(alkyloxy)imidazolium Salts: New Patent-free Ionic Liquids and NHC Precatalysts
  作者：Gerhard Laus、Alexander Schwärzler、Philipp Schuster、Gino Bentivoglio、Michael Hummel、Klaus Wurst、Volker Kahlenberg、Thomas Lörting、Johannes Schütz、Paul Peringer、Günther Bonn、Gerhard Nauer、Herwig Schottenberger

  DOI：10.1515/znb-2007-0301

  日期：2007.3.1

  1-Hydroxyimidazole-3-oxides (2-H, 2-Me) were alkylated with (RO)₂SO₂ (R =Me, Et) to give the new 1,3-di(alkyloxy)imidazolium cations which were isolated as hexafluorophosphates. Ion metathesis yielded new hydrophobic ionic liquids (bis(trifluoromethanesulfonyl)imides, tris(pentafluoroethyl) trifluorophosphates). Bromination afforded 2-bromo derivatives which were converted to Ni and Pd N-heterocyclic carbene complexes by oxidative insertion. Fifteen crystal structures were determined by X-ray diffraction. The N-alkyloxy groups are twisted out of the imidazole ring plane and adopt either syn or anti conformations in the solid state.

  1-羟基咪唑-3-氧化物（2-羟基，2-甲基）与（RO）2SO2（R = Me，Et）发生烷基化反应，形成新的1,3-二（烷氧基）咪唑阳离子，作为六氟磷酸盐被分离出来。离子交换产生了新的疏水性离子液体（双（三氟甲磺酰）亚胺，三（五氟乙基）三氟磷酸盐）。溴化反应得到2-溴衍生物，通过氧化插入转化为Ni和Pd N-杂环卡宾配合物。通过X射线衍射确定了十五个晶体结构。N-烷氧基团扭曲出咪唑环平面，并在固态中采用syn或anti构象。