(-)-(R)-3-formyl-4,4-dimethylpentyl methanesulfonate | 1417920-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-3-formyl-4,4-dimethylpentyl methanesulfonate
• 英文别名: [(3R)-3-formyl-4,4-dimethylpentyl] methanesulfonate
• CAS: 1417920-65-0
• 化学式: C₉H₁₈O₄S
• 分子量: 222.306
• InChiKey: JGFDJZONWWUDPG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-3-formyl-4,4-dimethylpentyl methanesulfonate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 18.75h， 生成 (+)-(R)-3-tert-butyl-N-(p-toluenesulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  在（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂的共轭加成反应中，使用杂芳基-锂试剂作为羟羰基阴离子当量；3-取代吡咯烷的对映选择性合成

  摘要：

  我们已经开发出一种有效的方案，可以使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂，利用杂芳基部分和羧酸酯基团之间的合成等价物。该方案被用作3-取代的吡咯烷的对映选择性合成中的关键步骤，其中在除去手性助剂后，杂芳基部分被转化为羧酸酯基团，随后被还原和双亲核取代。或者，也可以通过将有机锂试剂与衍生自相同手性的α，β，γ，δ-不饱和酰胺的区域和非对映选择性共轭加成，来获得相同类型的杂环骨架，但具有相反的绝对构型。辅助，然后手性辅助去除，臭氧分解和还原胺化/分子内亲核取代序列。

  DOI：

  10.1021/jo302438k
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(R)-3-formyl-4,4-dimethylpentyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂的共轭加成反应中，使用杂芳基-锂试剂作为羟羰基阴离子当量；3-取代吡咯烷的对映选择性合成

  摘要：

  我们已经开发出一种有效的方案，可以使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂，利用杂芳基部分和羧酸酯基团之间的合成等价物。该方案被用作3-取代的吡咯烷的对映选择性合成中的关键步骤，其中在除去手性助剂后，杂芳基部分被转化为羧酸酯基团，随后被还原和双亲核取代。或者，也可以通过将有机锂试剂与衍生自相同手性的α，β，γ，δ-不饱和酰胺的区域和非对映选择性共轭加成，来获得相同类型的杂环骨架，但具有相反的绝对构型。辅助，然后手性辅助去除，臭氧分解和还原胺化/分子内亲核取代序列。

  DOI：

  10.1021/jo302438k