2-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-ol | 101145-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)but-3-en-ol
• CAS: 101145-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: DMQFXGGWPVZTBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-ol 、 丁二酰亚胺 生成 1-[2-(4-chlorophenyl)but-3-enyl]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  ENT, H.;DE, KONING, H.;SPECKAMP, W. N., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 10, 1687-1691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 在 sodium perborate tetrahydrate 、 chloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 C₆₁H₅₉FeNO₃PPdS 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-丁二烯的区域选择性芳基化

  摘要：

  报道了一种原料化学物质1,3-丁二烯的区域选择性1,2-芳基硼化的方法。反应导致形成可以容易地修饰成其他结构的产物。还讨论了此过程的机械细节。

  DOI：

  10.1002/ijch.201900060

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular C–H Alkenylation for the Synthesis of Chromanes
  作者：Asier Carral-Menoyo、Alexander Misol、Marcos Gómez-Redondo、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03051

  日期：2019.2.15

  intramolecular Pd(II)-catalyzed alkenylation of aryl homoallyl ethers constitutes a mild, versatile, and efficient procedure for the synthesis of highly and diversely substituted chromanes and 2H-chromenes. The use of p-TsOH as an additive allows more efficient reactions that could be carried out a room temperature in most cases. The procedure has a wide scope, allowing the synthesis of alkylidenechromanes

  芳基均烯丙基醚的分子内Pd（II）催化的烯基化反应是合成高度不同取代的苯并二氢苯并[2- H-色烯]的温和，通用和高效的方法。使用p作为添加剂-TsOH允许可能在大多数情况下进行室温更有效的反应。该方法适用范围广，可以合成在亚甲基部分的C-2或C-3处取代的亚烷基亚铬烷和2 H-色烯，从而以高收率（59％至91％）获得相关的黄酮和异黄酮，甚至香豆素。 （32个示例）。
• Catalytic Scaffolding Ligands: An Efficient Strategy for Directing Reactions
  作者：Thomas E. Lightburn、Michael T. Dombrowski、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/ja803011d

  日期：2008.7.1

  that promotes branch and diastereoselective hydroformylation of terminal olefins as well as the regio- and diastereoselective hydroformylation of disubstituted olefins is reported. It is shown that the ligand covalently and reversibly bonds to the substrate, allowing for directed hydroformylation. As the substrate ligand interaction is dynamic, hydroformylations are catalytic in ligand and do not require

  报道了促进末端烯烃的支化和非对映选择性加氢甲酰化以及双取代烯烃的区域和非对映选择性加氢甲酰化的支架配体的设计和应用。结果表明，配体与底物共价且可逆地结合，允许定向加氢甲酰化。由于底物配体相互作用是动态的，加氢甲酰化在配体中具有催化作用，不需要任何额外的合成步骤来添加或去除导向基团。使用催化量的支架配体 (20-25 mol%)，获得了双取代烯烃的优异区域选择性（高达 98:2）和末端烯烃的高支链选择性（高达 88:12）。
• Rhodium-Catalyzed Diverse Arylation of 2,5-Dihydrofuran: Controllable Divergent Synthesis via Four Pathways
  作者：Junhao Xing、Wanjiang Zhu、Bihai Ye、Tao Lu、Tamio Hayashi、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acscatal.0c00265

  日期：2020.3.6

  The rhodium-catalyzed controllable diverse arylation of 2,5-dihydrofuran with arylboronic acids is reported. By fine-tuning of the reaction conditions, four different ring-opening or oxidative arylation pathways are controlled in the rhodium-catalyzed arylation of 2,5-dihydrofuran, granting selective access to 2-aryl or 3-aryl homoallylic alcohols and 3-aryl or 4-aryl-2,3-dihydrofurans. The catalytic

  报道了铑催化的2，5-二氢呋喃与芳基硼酸的可控制的各种芳基化。通过微调反应条件，在铑催化的2,5-二氢呋喃的芳基化反应中，可以控制四种不同的开环或氧化芳基化途径，从而可以选择性地使用2-芳基或3-芳基均烯丙基醇和3-芳基或4-芳基-2,3-二氢呋喃。还实现了2，5-二氢呋喃的催化不对称开环芳基化。根据实验结果，提出了四种可能的反应途径。