(1S,3aR,4S,7S,7aS)-7-bromo-4-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,6-diphenylperhydropyrano[3,4-c]pyrrol-4-ol | 1315306-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3aR,4S,7S,7aS)-7-bromo-4-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,6-diphenylperhydropyrano[3,4-c]pyrrol-4-ol
• CAS: 1315306-97-8
• 化学式: C₂₇H₂₈BrNO₄S
• 分子量: 542.494
• InChiKey: XUPUITBFZAEANM-FNEWZIEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,4S,7S,7aS)-7-bromo-4-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,6-diphenylperhydropyrano[3,4-c]pyrrol-4-ol 在 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(1S,3aR,4S,7aS)-4-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,6-diphenylperhydropyrano[3,4-c]pyrrol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  钯介导的乙烯基氮丙啶与迈克尔受体的环空：立体控制的取代吡咯烷的合成及其在（-）-α-Kainic酸的形式合成中的应用

  摘要：

  只需添加盐即可：在Pd 0的存在下，将乙烯基氮丙啶用甲基乙烯基酮或硫代丙烯酸乙酯处理，得到具有中等至良好非对映选择性的吡咯烷。n Bu 4 NCl的存在对于成功的环化至关重要。该方法的综合效用已在（-）-α-海藻酸的简短（正式）合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201101389
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-phenylallylidene)benzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [Pd2(dba)3]*CHCl3 、 四丁基氯化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 丙酮 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (1S,3aR,4S,7S,7aS)-7-bromo-4-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,6-diphenylperhydropyrano[3,4-c]pyrrol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  钯介导的乙烯基氮丙啶与迈克尔受体的环空：立体控制的取代吡咯烷的合成及其在（-）-α-Kainic酸的形式合成中的应用

  摘要：

  只需添加盐即可：在Pd 0的存在下，将乙烯基氮丙啶用甲基乙烯基酮或硫代丙烯酸乙酯处理，得到具有中等至良好非对映选择性的吡咯烷。n Bu 4 NCl的存在对于成功的环化至关重要。该方法的综合效用已在（-）-α-海藻酸的简短（正式）合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201101389