methyl homoadamantane-4-carboxylate | 127902-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl homoadamantane-4-carboxylate
• 英文别名: methyl tricyclo[4.3.1.13,8]undecane-4-carboxylate
• CAS: 127902-24-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: SHXMDMLAFLPPGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl homoadamantane-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到4-hydroxymethylhomoadamantane
  参考文献：
  名称：

  Krasutskii, P. A.; Semenova, I. G.; Safronova, E. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 11.1, p. 2106 - 2111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxyhomoadamantane-4-carboxylic acid 在 镍 吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 methyl homoadamantane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Krasutskii, P. A.; Semenova, I. G.; Safronova, E. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 11.1, p. 2106 - 2111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conjugatively Stabilized Bridgehead Olefins:  Formation and Reaction of Remarkably Stable Homoadamant-3-enes Substituted with Phenyl and Methoxycarbonyl Groups
  作者：Masatomi Ohno、Motohiro Itoh、Masami Umeda、Ryoji Furuta、Kazumoto Kondo、Shoji Eguchi

  DOI：10.1021/ja953977q

  日期：1996.1.1

  Conjugatively stabilized double bonds were formed at the bridgehead of homoadamantane by way of the 1,2-carbon shift of adamantylcarbene (-carbenoid) intermediates generated from decomposition of the diazo precursors (1-adamantyl)diazophenylmethane (7) and methyl (1-adamantyl)diazoacetate (10). Decomposition to 4-phenyl- and 4-methoxycarbonyl-substituted homoadamant-3-enes 1 and 2 was much more efficient

  通过重氮前体 (1-金刚烷基) 重氮苯基甲烷 (7) 和甲基 (1-金刚烷基) 分解产生的金刚烷基卡宾 (-carbenoid) 中间体的 1,2- 碳位移，在高金刚烷的桥头处形成了共轭稳定的双键。 )重氮乙酸酯 (10)。在二氯甲烷中用 Rh2(OAc)4 催化分解为 4-苯基-和 4-甲氧基羰基取代的高金刚烷-3-烯 1 和 2 比光解或热解（FVP；在 7 的情况下，茚满-稠合高金刚烷是通过苯基卡宾重排然后插入桥连亚甲基产生的）。在 Rh 催化中，7 和 10 在己烷中和与 Rh2(NHCOCH3)4 的反应没有促进 1 和 2 的形成，这表明 Rh-卡宾配合物的极化结构参与了 1,2-碳位移。
• KRASUTSKIJ, P. A.;SEMENOVA, I. G.;SAFRONOVA, E. E.;NOVIKOVA, M. I.;YURCHE+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N1, S. 2336-2341
  作者：KRASUTSKIJ, P. A.、SEMENOVA, I. G.、SAFRONOVA, E. E.、NOVIKOVA, M. I.、YURCHE+

  DOI：——

  日期：——
• Krasutskii, P. A.; Semenova, I. G.; Safronova, E. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 11.1, p. 2106 - 2111
  作者：Krasutskii, P. A.、Semenova, I. G.、Safronova, E. E.、Novikova, M. I.、Yurchenko, A. G.

  DOI：——

  日期：——