9-(pyridin-4-ylmethyl)-9H-carbazole | 109249-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(pyridin-4-ylmethyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(Pyridin-4-ylmethyl)carbazole
• CAS: 109249-32-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: ZRCXFNLDPDOETO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(pyridin-4-ylmethyl)-9H-carbazole 、 邻氯氯苄 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到4-((9H-carbazol-9-yl)methyl)-1-(2-chlorobenzyl)pyridin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  选择性和有效的基于咔唑的丁酰胆碱酯酶抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是痴呆症的最常见形式。抑制BChE可能是AD的有用治疗靶标。设计合成了一系列新的咔唑-苄基吡啶衍生物，并将其评估为丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。体外测定表明，所有衍生物均具有选择性和有效的抗BChE活性。3-（（9H-咔唑-9-基）甲基）-1-（4-氯苄基）吡啶-1-氯化铵（化合物8f）具有最强的抗BChE活性（IC 50值= 0.073μM），最高的BChE选择性和混合型抑制。对接研究表明8f与BChE的外围位点，胆碱结合位点，催化位点和酰基口袋相互作用。物理化学性质符合Lipinski的定律。另外，化合物8f在10μM时表现出神经保护活性。该化合物还可以分别以100 µM和10 µM的浓度抑制AChE诱导的和自身诱导的Aβ肽聚集。体内研究表明，以10 mg / kg的化合物8f延长了探测日在靶象限中所花费的时间，并减少了大鼠的平均训练期潜伏期潜伏期。所有结果表明

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.035
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基吡啶 、 咔唑 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到9-(pyridin-4-ylmethyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  选择性和有效的基于咔唑的丁酰胆碱酯酶抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是痴呆症的最常见形式。抑制BChE可能是AD的有用治疗靶标。设计合成了一系列新的咔唑-苄基吡啶衍生物，并将其评估为丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。体外测定表明，所有衍生物均具有选择性和有效的抗BChE活性。3-（（9H-咔唑-9-基）甲基）-1-（4-氯苄基）吡啶-1-氯化铵（化合物8f）具有最强的抗BChE活性（IC 50值= 0.073μM），最高的BChE选择性和混合型抑制。对接研究表明8f与BChE的外围位点，胆碱结合位点，催化位点和酰基口袋相互作用。物理化学性质符合Lipinski的定律。另外，化合物8f在10μM时表现出神经保护活性。该化合物还可以分别以100 µM和10 µM的浓度抑制AChE诱导的和自身诱导的Aβ肽聚集。体内研究表明，以10 mg / kg的化合物8f延长了探测日在靶象限中所花费的时间，并减少了大鼠的平均训练期潜伏期潜伏期。所有结果表明

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.035

文献信息

• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND POLYCYCLIC COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20190296247A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  An organic electroluminescence device includes a first electrode, a hole transport region disposed on the first electrode, an emission layer disposed on the hole transport region, an electron transport region disposed on the emission layer, and a second electrode disposed on the electron transport region, wherein the emission layer includes a polycyclic compound containing two electron donors and one electron acceptor, and the electron acceptor includes a benzonitrile part and a pyridine part, thereby showing high emission efficiency.

  一种有机电致发光器件包括第一电极，设置在第一电极上的空穴传输区域，设置在空穴传输区域上的发射层，设置在发射层上的电子传输区域，以及设置在电子传输区域上的第二电极，其中发射层包括含有两个电子给体和一个电子受体的多环化合物，电子受体包括苯腈部分和吡啶部分，因此显示出高发射效率。
• Platinum complexes as inhibitors of DNA repair protein Ku70 and topoisomerase IIα in cancer cells
  作者：Hongmei Zhang、Ying Wang、Yanqing Wang、Qianqian Han、Honghao Yan、Tao Yang、Zijian Guo、Xiaoyong Wang

  DOI：10.1039/d1dt03700e

  日期：——

  effectively and cause DNA damage, which was evidenced by the enhanced expression of γ-H2AX, Chk1/2 phosphorylation, p53 and cell cycle arrest. OPPC also downregulated the DNA damage repair protein Ku70 and inhibited the formation of Ku70 foci—the central points or loci of Ku70, which would suppress DNA repair and induce a nonhomologous end joining response in cancer cells. More importantly, these complexes

  Ku70 蛋白和拓扑异构酶 IIα (Topo IIα) 是抗癌药物的有希望的靶点，它们在 DNA 修复和复制过程中起关键作用。三铂( II )配合物，[PtCl(NH 3 ) 2 (9-(吡啶-2-基甲基)-9 H-咔唑)]NO 3 (OPPC)，[PtCl(NH 3 ) 2 (9-(吡啶- 3-基甲基)-9 H-咔唑)]NO 3 (MPPC)和[PtCl(NH 3 ) 2 (9-(吡啶-4-基甲基)-9 H-咔唑)]NO 3(PPPC)，被设计为 Ku70 和 Topo IIα 的抑制剂。在细胞和分子水平上研究了它们对 Ku70 和 Topo IIα 的抗肿瘤活性和抑制功效。OPPC对各种癌细胞系表现出高抗增殖活性，对小鼠的急性毒性低于顺铂。此外，OPPC 可以有效地进入癌细胞并造成 DNA 损伤，这可以通过增强 γ-H2AX、Chk1/2 磷酸化、p53 和细胞周期停滞的表达来证明。OPPC