2-(4-methoxybenzyl)-4,4-dimethyltetrahydrofuran | 1408286-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-4,4-dimethyltetrahydrofuran
• CAS: 1408286-18-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: JMAJJYJAAGSTQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpent-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-苯基丙二腈 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-4,4-dimethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Direct Catalytic Anti-Markovnikov Hydroetherification of Alkenols

  摘要：

  A direct intramolecular anti-Markovnikov hydroetherification reaction of alkenols is described. By employing Catalytic quantities of commercially available 9-mesityl-10-methylacridinium perchlorate and 2-phenyl-malononitrile as a redox-cycling source of a H-atom, we report the anti-Markovnikov hydroetherification of alkenes with complete regioselectivity, In addition, we present results demonstrating that this novel catalytic system can be applied to the anti-Markovnikov hydrolactonization of alkenoic acids.

  DOI：

  10.1021/ja309635w

文献信息

• Gold(I)/Gold(III) Catalysis that Merges Oxidative Addition and π‐Alkene Activation
  作者：Mathilde Rigoulet、Olivier Thillaye du Boullay、Abderrahmane Amgoune、Didier Bourissou

  DOI：10.1002/anie.202006074

  日期：2020.9.14

  possibility to combine oxidative addition of aryl iodides and π‐activation of alkenes at gold is demonstrated for the first time. The reaction is robust and general (>30 examples including internal alkenes, 5‐, 6‐, and 7‐membered rings). It is regioselective and leads exclusively to trans addition products. The (P,N) gold complex is most efficient with electron‐rich aryl substrates, which are troublesome

  （MeDalphos）AuCl络合物通过Au I / Au III催化可有效实现烯烃与芳基碘的杂芳基化反应。首次证明了在金中结合芳基碘化物的氧化加成和烯烃的π-活化的可能性。该反应牢固且通用（> 30个实例，包括内部烯烃，5元，6元和7元环）。它是区域选择性的，专门导致反式加成产物。（P，N）金络合物在富电子芳基底物方面效率最高，这对于其他光氧化还原/氧化方法来说是麻烦的。此外，它还提供了从5外向内向6内向区域选择性的非常不同的转换 内部烯醇的Z和E异构体之间的环化。