(2R,4R,6R)-2-[4-((E)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dimethyl-6-[2-(hydroxy)ethyl]-4-(triphenylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]prop-1-enyl)(1,3-oxazolyl-yl)]-4-methoxy-2-(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran | 296785-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2R,4R,6R)-2-[4-((E)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dimethyl-6-[2-(hydroxy)ethyl]-4-(triphenylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]prop-1-enyl)(1,3-oxazolyl-yl)]-4-methoxy-2-(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 296785-33-6
• 化学式: C₅₃H₇₉NO₈Si₃
• 分子量: 942.469
• InChiKey: PJUOTVCHLJQIKE-RHTHYMKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.03
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  101.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6R)-2-[4-((E)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dimethyl-6-[2-(hydroxy)ethyl]-4-(triphenylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]prop-1-enyl)(1,3-oxazolyl-yl)]-4-methoxy-2-(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到2-(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dimethyl-(6-(E)-1-[2-((2R,4R,6R)-4-methoxy-2-(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxy)methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl-(1,3-oxazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4-(triphenylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-ethanal
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,6R)-2-[4-((E)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dimethyl-6-[2-(trimethylsilyloxyethyl)]-4-(triphenylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]prop-1-enyl)(1,3-oxazol-2-yl)]-methyl-4-methoxy-2-(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以467 mg的产率得到(2R,4R,6R)-2-[4-((E)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dimethyl-6-[2-(hydroxy)ethyl]-4-(triphenylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]prop-1-enyl)(1,3-oxazolyl-yl)]-4-methoxy-2-(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g