(Z)-N-(3-iodo-2-phenylallyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide | 1350810-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(3-iodo-2-phenylallyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1350810-24-0
• 化学式: C₁₈H₁₈INO₃S
• 分子量: 455.316
• InChiKey: VCVBCQQHNNYLOF-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(3-iodo-2-phenylallyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 (S,S)-^sBuPHOX 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  涉及立体选择性腙型 Heck 反应和脱氮 [1,5]-Sigmatropic 重排的多米诺序列

  摘要：

  尽管烯烃伙伴与各种亲电试剂的 Heck 反应取得了巨大成功，但以碳═杂原子对应物为中心的变体仍然难以捉摸。在此，我们报道了N -[( Z )-3-碘代烯丙基]-氨基乙醛和水合肼 (NH 2 NH 2 –H 2)的 Pd(0) 催化的不对称分子内腙型 Heck 反应O), 其中所需的腙是通过酸促进的缩合原位生成的。这种 Heck 范式的一个关键战略优势是生成的 Heck 产物烯丙基二氮迅速经历立体特异性脱氮 [1,5]-sigmatropic 重排，最终为具有高对映选择性的 3-取代四氢吡啶 (THP) 提供多米诺骨牌序列。底物诱导的非对映选择性版本也已实现，专门提供顺式-2,5-二取代 THP。该序列的实用性通过多个有价值的生物活性靶标的正式合成得到证明，包括 3-乙基吲哚喹啉、preclamol 和 niraparib。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01075
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-2-phenylallyl methanesulfonate 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-N-(3-iodo-2-phenylallyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  涉及立体选择性腙型 Heck 反应和脱氮 [1,5]-Sigmatropic 重排的多米诺序列

  摘要：

  尽管烯烃伙伴与各种亲电试剂的 Heck 反应取得了巨大成功，但以碳═杂原子对应物为中心的变体仍然难以捉摸。在此，我们报道了N -[( Z )-3-碘代烯丙基]-氨基乙醛和水合肼 (NH 2 NH 2 –H 2)的 Pd(0) 催化的不对称分子内腙型 Heck 反应O), 其中所需的腙是通过酸促进的缩合原位生成的。这种 Heck 范式的一个关键战略优势是生成的 Heck 产物烯丙基二氮迅速经历立体特异性脱氮 [1,5]-sigmatropic 重排，最终为具有高对映选择性的 3-取代四氢吡啶 (THP) 提供多米诺骨牌序列。底物诱导的非对映选择性版本也已实现，专门提供顺式-2,5-二取代 THP。该序列的实用性通过多个有价值的生物活性靶标的正式合成得到证明，包括 3-乙基吲哚喹啉、preclamol 和 niraparib。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01075

文献信息

• Palladium-catalyzed Heck-type reaction of oxime ether bearing a pendant vinyl iodide moiety
  作者：Hui Liu、Limin Wang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/c1cc15257b

  日期：——

  A Pd(0)-catalyzed intramolecular Heck-type reaction of oxime ether has been developed, providing convenient access to heterocyclic oximes.

  已开发了Pd（0）催化的肟醚分子内Heck型反应，可方便地获得杂环肟。