(2R,3R)-2,3-epoxy<2,3-^H2>oct-4-yn-1-ol | 129815-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-epoxy<2,3-^H2>oct-4-yn-1-ol
• CAS: 129815-00-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 142.166
• InChiKey: OTBRUGHRWMBJEX-YAZXJRJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (2R,3R)-2,3-epoxy<2,3-^H2>oct-4-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三烯酸和二烯酸脂肪酸中的手性[ 2 H]缩合亚甲基：通过[ 2 H]烯丙醇的不对称环氧化的简便方法

  摘要：

  在（多）不饱和脂肪酸中两侧带有两个双键的手性[ 2 H]标记的亚甲基很容易从反式-2,3-环氧[2,3- 2 H 2 ] alk-4-yn-1-ols获得通过相应的（E）-[[2，3- 2 H 2 ] alk-2-en-4-yn-1-ols（参见方案3）的不对称环氧化而依次得到。该过程为例进行（8S，3Z，6Z，9Z） - [7,8- 2 ħ 2 ]十三-3,6,9-三烯酸（（8小号） - 11）和（8 - [R ）- 11（方案4）以及（5 S，3Z，6 Z）-[4,5 -2 H 2 ]癸-3,6-二烯酸（（5 S）-13）和（5 R）-13（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730324
• 作为产物：
  描述：

  (E)-<2,3-²H2>oct-2-en-4-yn-1-ol 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到(2R,3R)-2,3-epoxy<2,3-^H2>oct-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三烯酸和二烯酸脂肪酸中的手性[ 2 H]缩合亚甲基：通过[ 2 H]烯丙醇的不对称环氧化的简便方法

  摘要：

  在（多）不饱和脂肪酸中两侧带有两个双键的手性[ 2 H]标记的亚甲基很容易从反式-2,3-环氧[2,3- 2 H 2 ] alk-4-yn-1-ols获得通过相应的（E）-[[2，3- 2 H 2 ] alk-2-en-4-yn-1-ols（参见方案3）的不对称环氧化而依次得到。该过程为例进行（8S，3Z，6Z，9Z） - [7,8- 2 ħ 2 ]十三-3,6,9-三烯酸（（8小号） - 11）和（8 - [R ）- 11（方案4）以及（5 S，3Z，6 Z）-[4,5 -2 H 2 ]癸-3,6-二烯酸（（5 S）-13）和（5 R）-13（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730324