(Z)-6-iodohex-5-enenitrile | 1021541-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-6-iodohex-5-enenitrile
• CAS: 1021541-64-9
• 化学式: C₆H₈IN
• 分子量: 221.041
• InChiKey: DRWMRFXXESLTIZ-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-iodohex-5-enenitrile 、 γ-(Iodzinkio)buttersaeureethylester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(Z)-ethyl 9-cyanonon-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ligand Effects on Negishi Couplings of Alkenyl Halides

  摘要：

  Negishi couplings at olefinic centers do not always occur with the anticipated maintenance of stereochemistry. The source of erosion has been traced to the ligand, and a modified method has been developed that solves the stereochemical issue and significantly improves yields of Negishi couplings in general.

  DOI：

  10.1021/ol2010165
• 作为产物：
  描述：

  己炔腈 在 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 碘代叔丁烷 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98 %的产率得到(Z)-6-iodohex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铑催化反马尔可夫尼科夫转移氢碘化**

  摘要：

  我们报告了一种用于 Rh 催化的末端炔烃反马尔可夫尼科夫氢碘化为乙烯基碘化物的穿梭方法。对于脂肪族炔烃，可以观察到配体和底物依赖性立体分歧。乙烯基碘化物参与各种 C−C 和 C−X 键形成反应。该方法用于将合成序列缩短为顺式脂肪酸。氘标记和化学计量实验提供了对该机制的深入了解。

  DOI：

  10.1002/anie.202214071

文献信息

• Intermolecular Pauson–Khand-Type Reaction of Vinyl Iodides with Alkynes and a CO Surrogate
  作者：Philip Boehm、Elliott H. Denton、Joel Wick、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02465

  日期：——

  three-component reaction utilizes vinyl iodides and internal alkynes to form the carbon framework of the cyclopentenone with Cr(CO)6 serving as an easy to handle, solid CO surrogate, and a hydrosilane as a hydride source. We demonstrate the scope of the reaction which includes a wide range of functional groups. The reaction is regioselective, with the use of linear or branched vinyl iodides resulting in

  报道了一种钯催化的多取代环戊烯酮分子间合成策略。三组分反应利用乙烯基碘化物和内部炔烃形成环戊烯酮的碳骨架，其中 Cr(CO) 6作为易于处理的固体 CO 替代物，氢硅烷作为氢化物源。我们展示了反应的范围，其中包括范围广泛的官能团。该反应具有区域选择性，使用直链或支链乙烯基碘化物分别生成 α- 或 β- 取代的环戊烯酮。此外，我们表明，通过形成乙烯基碘和随后的 Pauson-Khand 型反应，可以使用市售炔烃的两步序列来生成环戊烯酮产品。
• Palladium-Catalyzed Carbene Insertion and Trapping with Carbon Nucleophiles
  作者：Sean K. J. Devine、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/ol800431w

  日期：2008.5.1

  Palladium catalysts are shown to catalyze the three-component coupling of vinyl halides, trimethylsilyldiazomethane, and stabilized carbon nucleophiles. The reaction is believed to proceed through a palladium-carbene intermediate LX(R)Pd=CHSiMe3 that undergoes migration of the vinyl substituent to the electrophilic carbene center to generate an eta(3)-allylpalladium intermediate. The allylpalladium intermediate is attacked by the carbon nucleophile to generate a vinylsilane product.