(E)-1-(pyrrolidin-1-yl)pent-2-en-1-one | 107364-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-1-(pyrrolidin-1-yl)pent-2-en-1-one
• 英文别名: N-(2-pentenoyl)pyrrolidine；(E)-1-pyrrolidin-1-ylpent-2-en-1-one
• CAS: 107364-86-3
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: VIBVTPIVNSJBKF-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(pyrrolidin-1-yl)pent-2-en-1-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R)-4-Heptyl-3-((Z)-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺二烯醇的区域和立体选择性迈克尔加成到 α,β-不饱和酯

  摘要：

  具有苏式或赤式构型的 β-烷基-α-乙烯基戊二酰胺是通过酰胺二烯醇酯与 α,β-不饱和酯的迈克尔加成立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1085
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-戊烯酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到(E)-1-(pyrrolidin-1-yl)pent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  TEMPO对β,γ-不饱和酰胺的化学选择性γ-氧化

  摘要：

  报道了一种用于 β,γ-不饱和酰胺的 γ-氧化的化学选择性和稳健的方案。在这种方法中，亲电酰胺活化（在罕见的不饱和酰胺应用中）能够与 TEMPO 进行区域选择性反应，从而产生标题产物。合成产物的自由基环化反应和氧化突出了所得产物的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202104023

文献信息

• YAMAGUCHI MASAHIKO; HAMADA MICHIYUKI; KAWASAKI SHINJI; MINAMI TORU, CHEM. LETT.,(1986) N 7, 1085-1088
  作者：YAMAGUCHI MASAHIKO、 HAMADA MICHIYUKI、 KAWASAKI SHINJI、 MINAMI TORU

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TETRASUBSTITUTED ALKENE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF BREAST CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS D'ALCÈNE TÉTRASUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER DU SEIN
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2018098305A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Disclosed herein are compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds for treating breast cancer by administration to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The breast cancer may be an ER-positive breast cancer and/or the subject in need of treatment may express a mutant ER-α protein.
• Chemoselective γ‐Oxidation of β,γ‐Unsaturated Amides with TEMPO
  作者：Sebastian Heindl、Margaux Riomet、Ján Matyasovsky、Miran Lemmerer、Nicolas Malzer、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202104023

  日期：2021.8.23

  A chemoselective and robust protocol for the γ-oxidation of β,γ-unsaturated amides is reported. In this method, electrophilic amide activation, in a rare application to unsaturated amides, enables a regioselective reaction with TEMPO resulting in the title products. Radical cyclisation reactions and oxidation of the synthesised products highlight the synthetic utility of the products obtained.

  报道了一种用于 β,γ-不饱和酰胺的 γ-氧化的化学选择性和稳健的方案。在这种方法中，亲电酰胺活化（在罕见的不饱和酰胺应用中）能够与 TEMPO 进行区域选择性反应，从而产生标题产物。合成产物的自由基环化反应和氧化突出了所得产物的合成效用。
• A Regio- and Stereoselective Michael Addition of Amide Dienolates to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Masahiko Yamaguchi、Michiyuki Hamada、Shinji Kawasaki、Toru Minami

  DOI：10.1246/cl.1986.1085

  日期：1986.7.5

  β-Alkyl-α-vinylglutaramides with threo- or erythro-configuration were synthesized stereoselectively by the Michael addition of amide dienolates to α,β-unsaturated esters.

  具有苏式或赤式构型的 β-烷基-α-乙烯基戊二酰胺是通过酰胺二烯醇酯与 α,β-不饱和酯的迈克尔加成立体选择性合成的。