tert-butyl {(S)-1-[(2-azidoethyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl}carbamate | 1414357-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl {(S)-1-[(2-azidoethyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl}carbamate
• 英文别名: Boc-Trp-HN(CH₂)₂N₃
• CAS: 1414357-49-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₆O₃
• 分子量: 372.427
• InChiKey: XHNKMYVPTQLJNP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  131.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {(S)-1-[(2-azidoethyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl}carbamate 在 盐酸 、 T406石油添加剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl {(5S,8S,11S,14S)-1-azido-11-benzyl-5-[(1H-indol-3-yl)methyl]-8-isopropyl-4,7,10,13-tetraoxo-3,6,9,12-etraazapentadecan-14-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  17α-Ethynylestradiol Peptide Labeling by ‘Click’ Chemistry

  摘要：

  A synthesis of 17 alpha-ethynylestradiol-labeled native peptides is reported. The peptide moiety is tethered to the steroid hormone by a 1,2,3-triazole bridge formed by a CuAAC reaction in which the azido group of the peptide combines with the terminal acetylenic moiety of ethynylestradiol to link the two bioactive molecules. Thus bioconjugates containing the hormone moiety at three positions within the peptide molecule could be useful targets for hormono-enzyme interaction studies.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316702
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙胺 、 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 T406石油添加剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到tert-butyl {(S)-1-[(2-azidoethyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  17α-Ethynylestradiol Peptide Labeling by ‘Click’ Chemistry

  摘要：

  A synthesis of 17 alpha-ethynylestradiol-labeled native peptides is reported. The peptide moiety is tethered to the steroid hormone by a 1,2,3-triazole bridge formed by a CuAAC reaction in which the azido group of the peptide combines with the terminal acetylenic moiety of ethynylestradiol to link the two bioactive molecules. Thus bioconjugates containing the hormone moiety at three positions within the peptide molecule could be useful targets for hormono-enzyme interaction studies.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316702