methyl (Z)-2-methyl-3-(tetrahydrofuran-2-yl)acrylate | 1433724-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-2-methyl-3-(tetrahydrofuran-2-yl)acrylate
• CAS: 1433724-76-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: KLRPADDRXASYDV-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 、 甲基丙烯酸甲酯 在 [Ru(η⁶-naphthalene)(rac-η⁴-bicyclo[3.3.1]-nona-2,6-diene)] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ru(0)-催化不饱和5-元杂环与甲基丙烯酸甲酯和甲基丙烯酰胺的C3-选择性偶联反应

  摘要：

  [Ru(η6-naphthalene)催化不饱和5元杂环如2,5-二氢呋喃、N-甲苯磺酰基-2,5-二氢吡咯和3-环丁砜与甲基丙烯酸甲酯或甲基丙烯酰胺的C3-选择性直接偶联反应(η4-双环[3.3.1]nona-2,6-二烯)] (1b)。作为该方法的应用，从 2,5-二氢呋喃中分 2 个步骤制备了农药先导物 2-甲基-3-（四氢呋喃-3-基）丙酰胺 (6ab)，总产率为 62%。

  DOI：

  10.1246/cl.170683

文献信息

• Asymmetric Cross-Dimerization between Methyl Methacrylate and Substituted Alkene by Ru(0)–Bicyclononadiene Complex
  作者：Yuki Hiroi、Nobuyuki Komine、Sanshiro Komiya、Masafumi Hirano

  DOI：10.1021/ol400963d

  日期：2013.5.17

  New Ru(0)-naphthalene complexes containing a bicyclononadiene ligand catalyze the linear cross-dimerization between methyl methacrylate and substituted alkenes by an oxidative coupling mechanism. The chiral (S,S)-2-methylbicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene complex (S,5)-1b catalyzes asymmetric linear cross-dimerization between methyl methacrylate and 2,5-dihydrofuran to give the cross-dimer In 74% yield In 80% ee.