5-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4,4-dimethylaminocyclohex-2-en-1-one | 294618-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4,4-dimethylaminocyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: benzyl N-(2,2-dimethyl-5-oxocyclohex-3-en-1-yl)carbamate
• CAS: 294618-82-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: RKEWLRWNZQZBET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4,4-dimethylaminocyclohex-2-en-1-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 3β-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4,4-dimethyl-5α-(2-oxoethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dimeric and tetrameric macrolactams with cytotoxic activity¹

  摘要：

  从4,4-二甲基环己-2-烯-1-酮通过标准化学方法合成的氨基酸14环化反应形成二聚体和四聚体大环内酯化合物15和16，分别代表了具有杂环B环的“紫杉醇类”化合物的首个实例。化合物15和16在体外细胞毒性实验中表现出中等的抗增殖活性。因此，合成了一个正交双保护的二聚体大环内酯化合物19，并在羟基团的选择性去保护后，与多西他赛侧链偶联，形成最终化合物2，其三维形状与紫杉醇相似。与我们的预期相反，2被证明与母化合物15一样活性。化合物15的结构已通过X射线晶体学分析得到确认，并予以报道。关键词：大环内酯化合物，大环化合物，紫杉烷类似物，细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1139/v00-080
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-oxo-cyclohexanecarbonitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 溴 、 sodium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.75h， 生成 5-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4,4-dimethylaminocyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dimeric and tetrameric macrolactams with cytotoxic activity¹

  摘要：

  从4,4-二甲基环己-2-烯-1-酮通过标准化学方法合成的氨基酸14环化反应形成二聚体和四聚体大环内酯化合物15和16，分别代表了具有杂环B环的“紫杉醇类”化合物的首个实例。化合物15和16在体外细胞毒性实验中表现出中等的抗增殖活性。因此，合成了一个正交双保护的二聚体大环内酯化合物19，并在羟基团的选择性去保护后，与多西他赛侧链偶联，形成最终化合物2，其三维形状与紫杉醇相似。与我们的预期相反，2被证明与母化合物15一样活性。化合物15的结构已通过X射线晶体学分析得到确认，并予以报道。关键词：大环内酯化合物，大环化合物，紫杉烷类似物，细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1139/v00-080

文献信息

• Synthesis of dimeric and tetrameric macrolactams with cytotoxic activity¹
  作者：Gabriella Gentile、Daniela Fattori、Maurizio Botta、Federico Corelli、Domenico Fusar-Bassini、Doriano Lamba

  DOI：10.1139/v00-080

  日期：2000.6.1

  Cyclization of amino acid 14, in turn prepared from 4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one by standard chemistry, yielded the dimeric and tetrameric macrolactams 15 and 16, respectively, representing the first examples of "taxoid-like" compounds with heterocyclic B rings. Compounds 15 and 16 exhibited moderate antiproliferative activity in an in vitro cytotoxicity assay. Consequently, an orthogonally diprotected, dimeric macrolactam 19 was synthesized and, after selective deprotection of the hydroxy group, was coupled with the docetaxel side chain to give the final compound 2, showing three-dimensional shape similarity to paclitaxel. Contrary to our expectations, 2 proved to be as active as the parent compound 15. The structure of 15 has been confirmed by X-ray crystallographic analysis and is also reported.Key words: macrolactams, macrocyclic compounds, taxane analogs, cytotoxic activity.

  从4,4-二甲基环己-2-烯-1-酮通过标准化学方法合成的氨基酸14环化反应形成二聚体和四聚体大环内酯化合物15和16，分别代表了具有杂环B环的“紫杉醇类”化合物的首个实例。化合物15和16在体外细胞毒性实验中表现出中等的抗增殖活性。因此，合成了一个正交双保护的二聚体大环内酯化合物19，并在羟基团的选择性去保护后，与多西他赛侧链偶联，形成最终化合物2，其三维形状与紫杉醇相似。与我们的预期相反，2被证明与母化合物15一样活性。化合物15的结构已通过X射线晶体学分析得到确认，并予以报道。关键词：大环内酯化合物，大环化合物，紫杉烷类似物，细胞毒性活性。