O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate | 129753-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate
• 英文别名: 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate；[(2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-7-acetyloxy-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 129753-04-4
• 化学式: C₁₉H₂₀Cl₃NO₈
• 分子量: 496.729
• InChiKey: GFSOSAOWWYMBFJ-DYSFYUKASA-N

物化性质

• 沸点：
  515.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四乙基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性糖基化步骤的序列合成带有叠氮基间隔臂的二聚体Lewis X抗原决定簇

  摘要：

  一种新的区域选择性糖基化策略用于开发与叠氮基间隔基臂相连的二聚体Lewis X决定簇的高效合成。3,4氨基葡萄糖二醇2和3与半乳糖供体4的区域选择性半乳糖基化，然后岩藻糖基化提供了两个三糖结构单元9和10。最终的缩合反应涉及良好收率的2b，3b三糖二醇11的3b-区域选择性糖基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02104-2
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1,2,3-tris-O-acetyl-D-galactopyranoside 在 potassium carbonate 、 C.I.酸性橙108 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  在C-1I处带有5-氨基-3-氧杂戊基间隔基的唾液酸-α-（2→6）-乳糖胺三糖的合成

  摘要：

  作为旨在获得改进的针对癌胚抗原（CEA）碳水化合物片段的单克隆抗体的持续研究的一部分，合成了在C位带有5-氨基-3-氧杂戊基间隔基的唾液酸-（2-> 6）-乳糖胺三糖-1I已开发。描述了访问此目标的两种不同途径。为此目的，使用结晶的2,3-二-以5-羟甲基化的方式将5-叠氮基-3-氧杂戊基6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）以81％的产率选择性地β-半乳糖基化。 O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯为供体，利用C-2为4的庞大邻苯二甲酰亚胺基。另一方面，合适的受保护受体5-叠氮基的半乳糖基化-3-氧杂戊基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与结晶的2,3-二-O-乙酰基-4，6-O-亚苄基-α-D-半乳糖基溴化物以中等58％的产率提供了相应的二糖。尽管第一种策略与第二种策略不同，但实际上需要在

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00022-1

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Biotinylated Bivalent HistoBlood Group Antigens for Capturing Human Noroviruses
  作者：Abasaheb N. Dhawane、Marta Diez-Valcarce、Bharat P. Gurale、Hieu Dinh、Jan Vinjé、Suri S. Iyer

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00226

  日期：2016.8.17

  H-type glycans that have been reported as binding ligands for human noroviruses were synthesized using a modular synthetic strategy. These glycoconjugates were attached to streptavidin-coated magnetic beads and used to recover human norovirus from fecal samples using a magnetic bead-based assay. The biotinylated bivalent glycans synthesized for this study exhibited similar or better capturing ability

  使用模块合成策略合成了一组生物素化的二价H型聚糖（已被报道为人诺如病毒的结合配体）。将这些糖缀合物附着到链霉亲和素包被的磁珠上，并使用基于磁珠的测定法从粪便样品中回收人诺如病毒。与商业化生物素化糖聚合物相比，为这项研究合成的生物素化二价聚糖表现出相似或更好的捕获能力。
• Synthesis of ABO Histo-Blood Group Type V and VI Antigens
  作者：Peter J. Meloncelli、Todd L. Lowary

  DOI：10.1071/ch09058

  日期：——

  H type V and VI antigens in multi-milligramme quantities as part of an overall goal to prepare all 18 A, B, and H antigens. The A and B type V and VI antigens were prepared with a 7-octen-1-yl linker, to enable future conjugation to a protein or solid support. The H type V and VI antigens were prepared as the octyl glycoside, to facilitate detailed enzyme kinetics studies.

  长期以来，化学家，生物化学家和进化生物学家都对ABO组织血型抗原感兴趣。然而，迄今为止，尽管该小组有可能提供对这些聚糖基序的生物学作用的更详细的了解，但尚未进行所有ABO组织血型组抗原的完整合成。在这里，我们报告以毫克级的数量对A，B和H型V和VI抗原进行化学合成，这是制备所有18种A，B和H抗原的总体目标的一部分。使用7-辛烯-1-基接头制备A型和B型V型和VI型抗原，以便将来与蛋白质或固体支持物结合。H型V和VI型抗原被制备为辛基糖苷，以促进详细的酶动力学研究。
• Efficient Methods for Glycosidations with Glycals - A Key Intermediate for the Synthesis of Mucin Core 1-Type<i>O</i>-Glycan
  作者：R. R. Schmidt、Jürgen Geiger、Nadine Barroca

  DOI：10.1055/s-2004-817790

  日期：——

  successful use of mild Lewis acid [Sn(OTf) 2 ] as catalyst for the glycosylation with O-glycosyl trichloroacetimidates and on the development of this method to construct a key intermediate for the synthesis of mucin type O-glycans. To this end, chemoselective nitration of O-glycosylated glycals, stereoselective threonine addition, and reduction of the nitro group to the amino group by an efficient procedure

  在糖基化反应中使用糖类作为受体受到它们对酸的敏感性的阻碍。我们在此报告成功使用温和的路易斯酸 [Sn(OTf) 2 ] 作为与 O-糖基三氯乙酰亚胺酯进行糖基化的催化剂，以及开发该方法以构建用于合成粘蛋白型 O-聚糖的关键中间体。为此，进行了 O-糖基化糖基的化学选择性硝化、立体选择性苏氨酸加成以及通过避免使用昂贵催化剂的有效程序将硝基还原为氨基。
• Total Synthesis of Sialylgalactosylgloboside:  Stage-Specific Embryonic Antigen 4
  作者：José M. Lassaletta、Karin Carlsson、Per J. Garegg、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo9608073

  日期：1996.1.1

  A versatile total synthesis of sialylgalactosylgloboside (SGG, 1), carrying the stage-specific embryonic antigen 4 (SSEA-4) is reported, illustrating a more general strategy for the synthesis of complex globo-series glycosphingolipids. Starting from readily available building blocks 7, 8, and 10, two different approaches to the synthesis of the key tetrasaccharide 6 have been developed in a highly

  据报道，带有阶段特异性胚胎抗原4（SSEA-4）的唾液基半乳糖基球蛋白糖苷（SGG，1）的通用合成方法，说明了合成复杂球蛋白系列糖鞘脂的更为通用的策略。从容易获得的结构单元7、8和10开始，已经以高度收敛的方式开发了两种不同的合成关键四糖6的方法。与半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯（5）和亚磷酸唾液酸基酯（2）的进一步糖基化依次提供了五糖和六糖3和11。借助叠氮鞘氨醇糖基化程序，后者最终被转化为目标分子（SGG，1），受到青睐。在这种情况下，通过2a-O-新戊酰基保护基的立体控制性质。有价值的中间体6和3，
• Expedient synthesis of a pentasaccharide related to the O-specific polysaccharide of Escherichia coli O117:K98:H4 strain
  作者：Ishani Bhaumik、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c4ra10538a

  日期：——

  A convenient synthetic strategy has been developed for the synthesis of a pentasaccharide, related to the O-specific polysaccharide ofEscherichia coliO117:K98:H4 strain, using sequential glycosylations of functionalized monosaccharide moieties.

  已经开发出一种方便的合成策略，用于合成与大肠杆菌O117：K98：H4菌株的O特异性多糖相关的五糖，使用功能化单糖部分的顺序糖基化。