| 1350889-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1350889-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: HBYKNBMNLKFIAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体控制的七萜烯吲哚部分的合成和侧链的立体化学分配

  摘要：

  从3-羟基-4-硝基苯甲醛以高度立体选择性的方式合成了七萜的吲哚部分的两种可能的非对映异构体。比较两种合成材料与七萜的1 H和13 C NMR谱，我们提出环氧醇的相对立体化学是顺式的。

  DOI：

  10.1021/ol202895u
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 在 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体控制的七萜烯吲哚部分的合成和侧链的立体化学分配

  摘要：

  从3-羟基-4-硝基苯甲醛以高度立体选择性的方式合成了七萜的吲哚部分的两种可能的非对映异构体。比较两种合成材料与七萜的1 H和13 C NMR谱，我们提出环氧醇的相对立体化学是顺式的。

  DOI：

  10.1021/ol202895u

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Aromatic Fragment of Sespendole
  作者：Yoshiki Ono、Atsuo Nakazaki、Kaori Ueki、Keiko Higuchi、Uraiwan Sriphana、Masaatsu Adachi、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01597

  日期：2019.8.2

  Sespendole is an indole sesquiterpene alkaloid bearing two isoprenyl groups, one of which is highly oxidized. Herein, we disclose an eight-step synthesis of the aromatic fragment of sespendole in an optically pure form, starting from 4-bromo-2-fluoronitrobenzene. The key steps were a Claisen rearrangement at room temperature for introduction of the prenyl group and a coupling between the dianion generated

  七萜是带有两个异戊二烯基的吲哚倍半萜生物碱，其中一个被高度氧化。在此，我们公开了以4-溴-2-氟硝基苯为原料的光学纯净形式的七萜烯芳香片段的八步合成方法。关键步骤是在室温下进行克莱森重排以引入异戊二烯基，以及由异戊基化溴化N-甲苯磺酰苯胺生成的二价阴离子与手性环氧醛之间的偶联。