N-{2-[(1,3-dimethyl-1,3,2-diazaphospholidin-2-yl)oxy]ethyl}-1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1108614-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{2-[(1,3-dimethyl-1,3,2-diazaphospholidin-2-yl)oxy]ethyl}-1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-[2-[(1,3-dimethyl-1,3,2-diazaphospholidin-2-yl)oxy]ethyl]-1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1108614-45-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₅O₄P
• 分子量: 329.296
• InChiKey: HGZBSYYBTMXQDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[(1,3-dimethyl-1,3,2-diazaphospholidin-2-yl)oxy]ethyl}-1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到N-{2-[(1,3-dimethyl-2-sulfido-1,3,2-diazaphospholidin-2-yl)oxy]ethyl}-1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A divergent synthesis of minor groove binders with tail group variation

  摘要：

  描述了一种新的聚酰胺小沟结合剂的合成方法，该方法通过挥发性的二级胺亲核试剂对2-硫代-1,3,2-二氮杂膦啉氧取代基进行亲核取代，从而引入了多样性。这种方法在经济上研究这一重要化合物类的结构-活性关系方面具有潜在价值，通过文库合成进行探讨。作为这种方法的一个例子，合成了两种新的小沟结合剂，分别具有吡咯烷基或哌啶基尾部，它们与带有吗啉基尾部的高活性抗菌小沟结合剂密切相关。针对金黄色葡萄球菌和分枝杆菌群体的抗菌活性表明，这类化合物的pKa并不是决定抗菌活性的主导因素。

  DOI：

  10.1039/b814452d
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamide 、 2-chloro-1,3-dimethyl-1,3,2-diazaphospholidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到N-{2-[(1,3-dimethyl-1,3,2-diazaphospholidin-2-yl)oxy]ethyl}-1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A divergent synthesis of minor groove binders with tail group variation

  摘要：

  描述了一种新的聚酰胺小沟结合剂的合成方法，该方法通过挥发性的二级胺亲核试剂对2-硫代-1,3,2-二氮杂膦啉氧取代基进行亲核取代，从而引入了多样性。这种方法在经济上研究这一重要化合物类的结构-活性关系方面具有潜在价值，通过文库合成进行探讨。作为这种方法的一个例子，合成了两种新的小沟结合剂，分别具有吡咯烷基或哌啶基尾部，它们与带有吗啉基尾部的高活性抗菌小沟结合剂密切相关。针对金黄色葡萄球菌和分枝杆菌群体的抗菌活性表明，这类化合物的pKa并不是决定抗菌活性的主导因素。

  DOI：

  10.1039/b814452d