2-chloro-1,3-dimethyl-1,3,2-diazaphospholidine | 6069-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 2-chloro-1,3-dimethyl-1,3,2-diazaphospholidine
• 英文别名: 2-chloro-1,3-dimethyl-1,3,2-diazaphosphorane
• CAS: 6069-36-9
• 化学式: C₄H₁₀ClN₂P
• 分子量: 152.564
• InChiKey: DLVKAFJXCCATIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-67 °C(Press: 1.8 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,3-dimethyl-1,3,2-diazaphospholidine 在 氯胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dialkyltriazaniumsalze, 1. Mitt.: Die Umsetzung von 2-Dialkylamino-1,3,2-dioxaphospholanen und 2-Dialkylamino-1,3,2-dioxaphosphorinan mit Chloramin in Gegenwart von Ammoniak

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902694
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二甲基乙二胺 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 2-chloro-1,3-dimethyl-1,3,2-diazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  Jerangolid A的全合成

  摘要：

  抗真菌聚酮化合物jerangolid A的第一个全合成已经完成。与容易获得的（起始- [R）-Roche酯和（小号） -缩水甘油作为chirons中，合成所涉及的高顺式-选择性路易斯酸催化6-内- trig的环化的二氢吡喃亚基的结构。内酯链段是通过串联的NaOMe共轭加成-内酯化反应构建的，并通过由碘化，I-Mg交换和羟甲基化组成的序列进一步官能化。合成中的其他关键步骤以基于膦酰胺阴离子的烯烃化和Julia-Kocienski反应的新颖应用为特色。

  DOI：

  10.1021/ol101103q

文献信息

• Chiral Phosphoramide-Catalyzed Enantioselective Addition of Allylic Trichlorosilanes to Aldehydes. Preparative Studies with Bidentate Phosphorus-Based Amides
  作者：Scott E. Denmark、Jiping Fu、Michael J. Lawler

  DOI：10.1021/jo052203h

  日期：2006.2.1

  that more than one Lewis basic moiety (phosphoramide) is involved in the rate- and stereochemistry-determining step of enantioselective allylation, bidentate chiral phosphoramides were developed. Different chiral phosphoramide moieties were connected by tethers of methylene chains of varying length. The rate and enantioselectivity of allylation with allyltrichlorosilane promoted by the bidentate phosphoramides

  基于机械学的见解，即对映选择性烯丙基化的速率和立体化学决定步骤涉及多个路易斯基本部分（磷酰胺），开发了二齿手性磷酰胺。通过不同长度的亚甲基链的束缚连接不同的手性磷酰胺部分。发现由二齿磷酰胺促进的与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化的速率和对映选择性高度依赖于系链长度。设计了一种新的基于2,2'-双吡咯烷骨架的磷酰胺，在烯丙基化反应中具有良好的收率，有效的转化率和高的对映选择性。对映体纯的2,2'-双吡咯烷的合成很容易通过吡咯烷的光二聚化，然后用四氢呋喃进行拆分而大规模完成。l（或d）酒石酸。用各种取代的烯丙基三氯硅烷和不饱和醛检查了烯丙基化反应的范围。通过添加不对称的γ-二取代的烯丙基三氯硅烷，该方法已应用于立体异构的季中心的构建。
• The synthesis of novel phospholipids related to ethylenediamine
  作者：Michael S. Anson、Christopher McGuigan

  DOI：10.1039/c39870001275

  日期：——

  Novel phospholipids related to ethylenediamine have been prepared by a rapid three-step procedure using phosphoramidite methodology.

  已经使用亚磷酰胺方法通过快速的三步法制备了与乙二胺有关的新型磷脂。
• N-Heterocyclic Phosphines
  申请人：The Board of Regents of the Nevada System of Higher Education on Behalf of the Unive. of Nevada

  公开号：US20180118770A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Provided herein are N-heterocyclic phosphines (NHPs) useful in metal-free phosphorus-carbon bond forming reactions. Methods for preparing vinylphosphonates using NHPs also are provided. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了一种在无金属条件下进行磷-碳键形成反应中有用的N-杂环膦（NHPs）。还提供了使用NHPs制备乙烯磷酸酯的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，不限制本发明。
• A divergent synthesis of minor groove binders with tail group variation
  作者：David Breen、Alan R. Kennedy、Colin J. Suckling

  DOI：10.1039/b814452d

  日期：——

  A new synthesis of polyamide minor groove binders in which diversity is introduced by the nucleophilic substitution of a 2-sulfido-1,3,2-diazaphospholidinyloxy substituent by volatile secondary amine nucleophiles is described. Such a method has potential value for economically investigating structure–activity relationships in this important class of compounds through library synthesis. As an example using this method are prepared two new minor groove binders with pyrrolidinyl or piperidinyl tail groups that are close relatives of highly active antibacterial minor groove binders with morpholinyl tail groups. The antibacterial activity found against Staphylococcus aureus and Mycobacterium spp. indicates that the pKa of this set of compounds is not the dominant factor in determining the antibacterial activity.

  描述了一种新的聚酰胺小沟结合剂的合成方法，该方法通过挥发性的二级胺亲核试剂对2-硫代-1,3,2-二氮杂膦啉氧取代基进行亲核取代，从而引入了多样性。这种方法在经济上研究这一重要化合物类的结构-活性关系方面具有潜在价值，通过文库合成进行探讨。作为这种方法的一个例子，合成了两种新的小沟结合剂，分别具有吡咯烷基或哌啶基尾部，它们与带有吗啉基尾部的高活性抗菌小沟结合剂密切相关。针对金黄色葡萄球菌和分枝杆菌群体的抗菌活性表明，这类化合物的pKa并不是决定抗菌活性的主导因素。
• Total Synthesis of Alkaloid 205B
  作者：Sergey V. Tsukanov、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/jo501415r

  日期：2014.10.3

  Concise and highly stereocontrolled total syntheses of racemic and enantiopure frog alkaloid 205B (1) were accomplished in 11 steps from 4-methoxypyridines 6 and 7 in overall yields of 8 and 8%, respectively. The assembly of the core of the natural product relies on a stereoselective Tsuji–Trost allylic amination reaction and a ring-closing metathesis. The synthesis features the use of an N-acylpyridinium

  外消旋和对映体纯蛙类生物碱 205B ( 1 ) 的简洁且高度立体控制的全合成由 4-甲氧基吡啶6和7 分11 个步骤完成，总产率分别为 8% 和 8%。天然产物核心的组装依赖于立体选择性的 Tsuji-Trost 烯丙基胺化反应和闭环复分解。合成的特点是使用了一个N-酰基吡啶盐反应引入第一个立体中心和前所未有的三氟乙酸酐介导的烯丙基锡烷与具有完全面部选择性的乙烯基酰胺的加成。C4 酮的脱氧被证明是困难的，但在催化量的二苯基二硒化物存在下通过改进的 Barton-McCombie 反应完成。