(2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enoic acid | 1072118-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enoic acid
• CAS: 1072118-36-5
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅Si
• 分子量: 303.431
• InChiKey: QHPBEVPDFVCTDE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enoic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到methyl (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of both enantiomers of α-(hydroxymethyl)glutamic acid

  摘要：

  An efficient stereoselective synthesis of both enantiomers of 2-(hydroxymethyl)glutamic (HMG) acid starting from highly functionalized (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal 11 as a suitable synthon is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.003
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 various solvents 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以99.5%的产率得到(2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of both enantiomers of α-(hydroxymethyl)glutamic acid

  摘要：

  An efficient stereoselective synthesis of both enantiomers of 2-(hydroxymethyl)glutamic (HMG) acid starting from highly functionalized (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal 11 as a suitable synthon is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.003