benzyl N-[(4S)-hexadec-1-en-4-yl]carbamate | 1004311-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(4S)-hexadec-1-en-4-yl]carbamate
• CAS: 1004311-45-8
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₂
• 分子量: 373.579
• InChiKey: LSBHBKYDGFBNRY-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(4S)-hexadec-1-en-4-yl]carbamate 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以87%的产率得到benzyl (S)-(1-hydroxyhexadecan-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Deoxoprosopine 的简明合成

  摘要：

  描述了一种从外消旋环氧化物中提取 (-)-deoxo-prosopinine 作为起始材料的简单高效的方法，采用 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991056
• 作为产物：
  描述：

  (R)-hexadec-1-en-4-ol 在 sodium azide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzyl N-[(4S)-hexadec-1-en-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Deoxoprosopine 的简明合成

  摘要：

  描述了一种从外消旋环氧化物中提取 (-)-deoxo-prosopinine 作为起始材料的简单高效的方法，采用 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991056

文献信息

• A Concise Synthesis of (-)-Deoxoprosopinine
  作者：Pradeep Kumar、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1055/s-2007-991056

  日期：——

  A simple and highly efficient approach to (-)-deoxo-prosopinine from racemic epoxide as a starting material is described employing a Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution (HKR) and Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) as key steps.

  描述了一种从外消旋环氧化物中提取 (-)-deoxo-prosopinine 作为起始材料的简单高效的方法，采用 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 作为关键步骤。