methyl (1S)-7-methoxy-1-(2-methylprop-1-enyl)-2-[(2S)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1,9-dihydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 111427-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1S)-7-methoxy-1-(2-methylprop-1-enyl)-2-[(2S)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1,9-dihydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 111427-95-3
• 化学式: C₂₆H₂₈Cl₃N₃O₆
• 分子量: 584.884
• InChiKey: ALJFUJCONOYPCU-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S)-7-methoxy-1-(2-methylprop-1-enyl)-2-[(2S)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1,9-dihydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (12S,15S)-7-methoxy-10-(3-methylbut-2-enyl)-12-(2-methylprop-1-enyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-1,3(11),4(9),5,7-pentaene-14,20-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-fumitremorgin B，其差向异构体和脱甲氧基衍生物的全合成

  摘要：

  描述了标题化合物的全合成。关键中间体脱水五环13是按照涉及Pictet-Spengler反应和DDQ氧化的顺序制备的。合成中的关键步骤是将13进行二羟基化，得到顺式二醇54，这是通过用四氧化直接氧化进行的，而用N-溴-琥珀酰亚胺处理13则提供了反式二醇41。 41和54分别给出了13-表-泛泛素B（45）和泛黄素B（1）。13-表-化合物45也通过氧化然后还原而转化为氟莫金B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85828-2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-(苯基硫基)丁醛 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1S)-7-methoxy-1-(2-methylprop-1-enyl)-2-[(2S)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1,9-dihydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of fumitremorgin B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85436-2

文献信息

• KODATO, SHIN-ICHI;NAKAGAWA, MASAKO;HONGU, MITSUYA;KAWATE, TOMOHIKO;HINO, +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 359-377
  作者：KODATO, SHIN-ICHI、NAKAGAWA, MASAKO、HONGU, MITSUYA、KAWATE, TOMOHIKO、HINO, +

  DOI：——

  日期：——