4-(2-methoxy-phenyl)-2H-phthalazin-1-one | 71271-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2-methoxy-phenyl)-2H-phthalazin-1-one
• 英文别名: 4-(2-methoxyphenyl)phthalazin-1(2H)-one；4-o-methoxyphenylphthalaz-1-one；4-(2-methoxyphenyl)-2H-phthalazin-1-one
• CAS: 71271-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: PMPFIGFMWZKHTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249 °C(Solvent: Benzene)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 、 4-(2-methoxy-phenyl)-2H-phthalazin-1-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到4-{2-methoxy-6-[(triisopropylsilanyl)ethynyl]phenyl}-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）通过C-H键活化催化4-芳基酞菁-1（2H）-1骨架的炔基化

  摘要：

  开发了铑（III）催化的4-芳基酞嗪-1（2 H）-one的选择性C H键单/双炔基化。银盐AgSbF 6被证明在促进双炔基化反应中起着至关重要的作用。此外，6-芳基哒嗪-3（2 H）-one支架分别适用于选择性单炔基化和顺序双炔基化。当前的炔基化策略简单，有效，并且在空气气氛下具有高的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901731
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(2-methoxy-phenyl)-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1-氧代酞嗪-4-基三氟甲磺酸酯的合成及其在4-（芳基/杂芳基/炔基）酞嗪-1（2 H）-one †的合成中的应用

  摘要：

  已经报道了1，2-二氢-1-氧代酞嗪-4-基三氟甲磺酸盐（3a）的区域选择性合成。Tf 2 O（2a）与邻苯二甲酰肼（1a）的反应可快速获得3a，并具有优异的收率和较高的区域选择性。通过在3a上首次成功进行Suzuki和Sonogashira偶联反应，可进一步提高该三氟甲磺酸酯的合成效用，从而以高收率轻松获得一系列生物学上重要的4-芳基/杂芳基/炔基邻苯二氮酮。

  DOI：

  10.1039/c5ra03390j

文献信息

• New convenient one-step synthesis of 4-arylphthalaz-1 -ones
  作者：M. Fekry Ismail、F.A. El-Bassiouny、H.A. Younes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91312-2

  日期：1984.1

  hitherto unknown reaction of N-aminophthalimide (1) with aromatic hydrocarbons under Friedel-Crafts conditions. The reaction of N-aminophthalimide with Grignard reagents presents another convenient method for the synthesis of 4-alkyl or 4-arylphthalaz-1-ones.

  4-芳基邻苯二甲-1-酮（2a–e）是由迄今为止尚未发现的N-氨基邻苯二甲酰亚胺（1）与芳烃在Friedel-Crafts条件下的反应制得的。N-氨基邻苯二甲酰亚胺与格氏试剂的反应提供了另一种方便的合成4-烷基或4-芳基邻苯二氮-1-酮的方法。
• Kandile, Nadia Gharib, Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 4, p. 533 - 538
  作者：Kandile, Nadia Gharib

  DOI：——

  日期：——
• Ismail, M. Fekry; El-Bassiouny, F. A.; Enayat, E. I., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 2, p. 177 - 182
  作者：Ismail, M. Fekry、El-Bassiouny, F. A.、Enayat, E. I.、Kaddah, A. M.、Younes, H. A.

  DOI：——

  日期：——
• KANDILE, NADIA GHARIB, ACTA CHIM. HUNG., 126,(1989) N, C. 533-538
  作者：KANDILE, NADIA GHARIB

  DOI：——

  日期：——
• ISMAIL, FEKRY, M.;EL-BASSIOUNY, F. A.;YOUNES, H. A., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 15, 2983-2984
  作者：ISMAIL, FEKRY, M.、EL-BASSIOUNY, F. A.、YOUNES, H. A.

  DOI：——

  日期：——