tert-butyl 2-(4-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1228562-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(4-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1228562-00-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: RCWONZWAXFPYSU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-2-lithiopyrrolidine和N -Boc-2-lithiopiperidine的区域选择性和立体选择性铜（I）促进的烯丙基化和共轭加成

  摘要：

  铜盐已被筛选的转移金属化和电淬火ñ -叔丁氧羰基-2- lithiopyrrolidine（Ñ -Boc-2- lithiopyrrolidine）和Ñ -Boc-2- lithiopiperidine，通过去质子化而形成Ñ -Boc -吡咯烷和ñ - Boc-哌啶分别。然后，用氯化锌（溶解了氯化锂）进行重金属化，然后进行烯丙基化，生成区域异构体的混合物（S N 2和S N 2'产物），而用碘化铜·TMEDA进行重金属化，则区域选择性地进行烯丙基化（S N2机制）。通过1，4-加成发生烯键或α，β-不饱和酯的加成。N -Boc-吡咯烷的不对称去质子化或在N -Boc-2-lithiopiperidine的手性配体存在下的动态拆分以及随后的锌/铜化学反应是成功的，尽管使用了N -Boc-2-lithiopiperidine的手性配体，但烯丙基化的吡咯烷和哌啶产物具有良好的对映选择性碘化铜的化

  DOI：

  10.1021/jo100415x
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 tert-butyl (R)-2-allylpyrrolidine-1-carboxylate 在 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到tert-butyl 2-(4-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-2-lithiopyrrolidine和N -Boc-2-lithiopiperidine的区域选择性和立体选择性铜（I）促进的烯丙基化和共轭加成

  摘要：

  铜盐已被筛选的转移金属化和电淬火ñ -叔丁氧羰基-2- lithiopyrrolidine（Ñ -Boc-2- lithiopyrrolidine）和Ñ -Boc-2- lithiopiperidine，通过去质子化而形成Ñ -Boc -吡咯烷和ñ - Boc-哌啶分别。然后，用氯化锌（溶解了氯化锂）进行重金属化，然后进行烯丙基化，生成区域异构体的混合物（S N 2和S N 2'产物），而用碘化铜·TMEDA进行重金属化，则区域选择性地进行烯丙基化（S N2机制）。通过1，4-加成发生烯键或α，β-不饱和酯的加成。N -Boc-吡咯烷的不对称去质子化或在N -Boc-2-lithiopiperidine的手性配体存在下的动态拆分以及随后的锌/铜化学反应是成功的，尽管使用了N -Boc-2-lithiopiperidine的手性配体，但烯丙基化的吡咯烷和哌啶产物具有良好的对映选择性碘化铜的化

  DOI：

  10.1021/jo100415x