4-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-3-羧酸二甲酯 | 188524-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-3-羧酸二甲酯
• 英文名称: methyl 4-(p-methylphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 4-p-Tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 4-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 188524-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: HXBXYFBJILFUBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-3-羧酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-methylphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯的无金属定向C H硼化

  摘要：

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016573
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-methylphenyl)acrylate 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-3-羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  吡咯的无金属定向C H硼化

  摘要：

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016573

文献信息

• An Efficient Method for the Synthesis of 3-Arylpyrroles
  作者：Neville P. Pavri、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/jo961981u

  日期：1997.4.1
• Metal‐Free Directed C−H Borylation of Pyrroles
  作者：Zheng‐Jun Wang、Xiangyang Chen、Lei Wu、Jonathan J. Wong、Yong Liang、Yue Zhao、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202016573

  日期：2021.4.6

  conspicuously underdeveloped. Here, we develop a general strategy for the site‐selective C−H borylation of pyrroles by using only BBr3 directed by pivaloyl groups, avoiding the use of any metal. The site‐selectivity is generally dominated by chelation and electronic effects, thus forming diverse C2‐borylated pyrroles against the steric effect. The formed products can readily engage in downstream transformations

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。