2-Ethoxyethyl 2-cyano-3-ethoxybut-2-enoate | 97873-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Ethoxyethyl 2-cyano-3-ethoxybut-2-enoate
• CAS: 97873-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: OXSZUYFZBWQLEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxyethyl 2-cyano-3-ethoxybut-2-enoate 、 2-methylthio-5-pyridinemethanamine 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以20.6%的产率得到(Z)-2-ethoxyethyl 2-cyano-3-methyl-3-(2-methylthio-5-pyridylmethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  (Z)-乙氧基乙基2-氰基-3-(2-甲硫基-5-吡啶基甲基氨基)丙烯酸酯的合成及除草活性

  摘要：

  2-甲硫基-5-吡啶亚甲基胺由2-氯-5-甲基吡啶制备。乙氧基乙基 2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸酯由乙氧基乙基氰基乙酸酯、二硫化碳和硫酸二甲酯以 86.2% 的产率制备。其与2-甲硫基-5-吡啶亚甲基胺反应生成(Z)-乙氧基乙基2-氰基-3-甲硫基-3-(2-甲硫基-5-吡啶基甲氨基)丙烯酸酯。以2-氰基乙酸乙氧基乙酯和原乙酸三乙酯合成乙氧基乙基(Z+E)-2-氰基-3-乙氧基丙烯酸酯，产率90.7%，与2-甲硫基-5-吡啶亚甲基胺反应生成(Z)-乙氧基乙基2 -氰基-3-甲基-3-(2-甲硫基-5-吡啶-二甲基氨基)丙烯酸酯。所有产物的结构均通过 1H NMR、元素分析、IR 和质谱证实。评价产品的除草活性，生物测定结果表明(Z)-乙氧基乙基2-氰基-3-甲基-3-(2-甲硫基-5-吡啶基甲基氨基)丙烯酸酯在1.5 kg/ha的剂量下对油菜(Brassica napus)表现出良好的除草活性

  DOI：

  10.1002/hc.10214
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙氧基乙酯 、 原乙酸三乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以90.7%的产率得到2-Ethoxyethyl 2-cyano-3-ethoxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (Z)-乙氧基乙基2-氰基-3-(2-甲硫基-5-吡啶基甲基氨基)丙烯酸酯的合成及除草活性

  摘要：

  2-甲硫基-5-吡啶亚甲基胺由2-氯-5-甲基吡啶制备。乙氧基乙基 2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸酯由乙氧基乙基氰基乙酸酯、二硫化碳和硫酸二甲酯以 86.2% 的产率制备。其与2-甲硫基-5-吡啶亚甲基胺反应生成(Z)-乙氧基乙基2-氰基-3-甲硫基-3-(2-甲硫基-5-吡啶基甲氨基)丙烯酸酯。以2-氰基乙酸乙氧基乙酯和原乙酸三乙酯合成乙氧基乙基(Z+E)-2-氰基-3-乙氧基丙烯酸酯，产率90.7%，与2-甲硫基-5-吡啶亚甲基胺反应生成(Z)-乙氧基乙基2 -氰基-3-甲基-3-(2-甲硫基-5-吡啶-二甲基氨基)丙烯酸酯。所有产物的结构均通过 1H NMR、元素分析、IR 和质谱证实。评价产品的除草活性，生物测定结果表明(Z)-乙氧基乙基2-氰基-3-甲基-3-(2-甲硫基-5-吡啶基甲基氨基)丙烯酸酯在1.5 kg/ha的剂量下对油菜(Brassica napus)表现出良好的除草活性

  DOI：

  10.1002/hc.10214

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Activity of 2-Cyano-3-substituted-pyridinemethylaminoacrylates
  作者：Qingmin Wang、Huikai Sun、Huanyan Cao、Muru Cheng、Runqiu Huang

  DOI：10.1021/jf034067s

  日期：2003.8.1

  compounds exhibited excellent herbicidal activities, even at a dose of 75 g/ha. A suitable substituent at the 2-position of the pyridine ring and the well-fit group at the 3-position of acrylate were essential for high herbicidal activity. 2-Cyanoacrylates containing a substituted pyridine ring provide higher herbicidal activities than parent compounds containing phenyl. These PSII inhibitor herbicides

  两个系列的2-氰基-3-取代的吡啶甲基氨基丙烯酸酯，即12种新的（Z）-2-氰基-3-甲硫基-3-取代的吡啶甲烷氨基丙烯酸酯和10种新的（Z）-2-氰基-3-烷基-3-丙烯酸酯取代的吡啶甲烷氨基丙烯酸酯被合成为光系统II（PSII）电子传输的除草抑制剂。所有这些化合物都通过（1）NMR，元素，IR和质谱分析证实。对它们的除草活性进行了评估。一些化合物即使在75 g / ha的剂量下也表现出优异的除草活性。吡啶环的2位上合适的取代基和丙烯酸酯的3位上合适的基团对于高除草活性至关重要。含有取代吡啶环的2-氰基丙烯酸酯比含有苯基的母体化合物具有更高的除草活性。
• Synthesis and biological activity of novel cyanoacrylates containing ferrocenyl moiety
  作者：Sun Huikai、Wang Qingmin、Huang Runqiu、Li Heng、Li Yonghong

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01553-x

  日期：2002.8

  In a search for new herbicides with improved biological properties and different activity spectrum, we replaced phenyl moiety by ferrocenyl in cyanoacrylates, and synthesized a series of novel cyanoacrylates containing a ferrocene moiety by the reaction of aminomethylferrocene with ethoxyethyl 2-cyano-3-methylthioacrylate (or 2-cyano-3-alkoxyacrylates) in excellent yields. The title compounds were

  为了寻找具有改善的生物学特性和不同活性谱的新型除草剂，我们通过氰基丙烯酸酯中的二茂铁基取代了苯基部分，并通过氨基甲基二茂铁与乙氧基乙基2-氰基-3-甲基硫代丙烯酸酯的反应合成了一系列含有二茂铁部分的新型氰基丙烯酸酯（或2-氰基-3-烷氧基丙烯酸酯）的收率很高。通过IR，1 H-NMR光谱，EI MS和元素分析鉴定标题化合物。生物测定的结果表明，某些标题化合物表现出优异的除草活性。通常，我们发现氰基丙烯酸酯中的二茂铁基取代苯基仍保留了优异的除草活性。