Benzene, [(3-iodobutyl)thio]- | 190672-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Benzene, [(3-iodobutyl)thio]-
• 英文别名: 3-iodobutylsulfanylbenzene
• CAS: 190672-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₃IS
• 分子量: 292.184
• InChiKey: QIGIAQVPZKYRBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 2-碘苯甲醚 、 Benzene, [(3-iodobutyl)thio]- 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到tert-butyl (E)-3-{2-methoxy-6-[4-(phenylthio)butan-2-yl]phenyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的多组分多米诺反应中通过C–H官能化引入受阻亲电试剂

  摘要：

  摘要 报道了在钯催化的多组分多米诺反应中掺入仲烷基碘的一般方法。用相对便宜的Pd（OAc）2作为催化剂，降冰片烯作为介体，合成了各种1,2,3-三取代的芳族化合物。该反应显示出可扩展的，在高达5mmol的规模上产生优异的分离产率。还引入了手性烷基碘，而没有任何立体化学信息的损失。所开发的方法为一锅法合成空间拥挤的芳族化合物提供了一种方便且温和的C–H功能化策略。 报道了在钯催化的多组分多米诺反应中掺入仲烷基碘的一般方法。用相对便宜的Pd（OAc）2作为催化剂，降冰片烯作为介体，合成了各种1,2,3-三取代的芳族化合物。该反应显示出可扩展的，在高达5mmol的规模上产生优异的分离产率。还引入了手性烷基碘，而没有任何立体化学信息的损失。所开发的方法为一锅法合成空间拥挤的芳族化合物提供了一种方便且温和的C–H功能化策略。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380198

文献信息

• Radical Carboxylation:  Ester Synthesis from Alkyl Iodides, Carbon Monoxide, and Alcohols under Irradiation Conditions
  作者：Kiyoto Nagahara、Ilhyong Ryu、Mitsuo Komatsu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja964124g

  日期：1997.6.1
• Atom transfer carbonylation using ionic liquids as reaction media
  作者：Takahide Fukuyama、Takaya Inouye、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.072

  日期：2007.1

  Photo-induced ATC reactions of RI, CO, and amines to produce amides, were examined using ionic liquids, such as [bmim]PF6 and [bmim]NTf2, as reaction media in the presence of a catalytic amount of a Pd-carbene complex. When the primary alkyl iodide was used, the yield of the amide was lowered due to competing S(N)2 reactions between RI and amines, whereas the reaction of the tertiary alkyl iodides was dependent on the structure of the substrates. ATC reactions of a wide variety of secondary RI proceeded smoothly when ionic liquids were used as reaction media. The Pd-catalyst and ionic liquid could also be recycled. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Introduction of Hindered Electrophiles via C–H Functionalization in a Palladium-Catalyzed Multicomponent Domino Reaction
  作者：Mark Lautens、Zafar Qureshi、Waldemar Schlundt

  DOI：10.1055/s-0034-1380198

  日期：——

  incorporation of secondary alkyl iodides in a palladium-catalyzed multicomponent domino reaction is reported. With the relatively inexpensive Pd(OAc)2 as the catalyst and norbornene as a mediator, a variety of 1,2,3-trisubstituted aromatic compounds were synthesized. The reaction was shown to be scalable, producing excellent isolated yields on up to 5 mmol scale. Chiral alkyl iodides were also incorporated

  摘要 报道了在钯催化的多组分多米诺反应中掺入仲烷基碘的一般方法。用相对便宜的Pd（OAc）2作为催化剂，降冰片烯作为介体，合成了各种1,2,3-三取代的芳族化合物。该反应显示出可扩展的，在高达5mmol的规模上产生优异的分离产率。还引入了手性烷基碘，而没有任何立体化学信息的损失。所开发的方法为一锅法合成空间拥挤的芳族化合物提供了一种方便且温和的C–H功能化策略。 报道了在钯催化的多组分多米诺反应中掺入仲烷基碘的一般方法。用相对便宜的Pd（OAc）2作为催化剂，降冰片烯作为介体，合成了各种1,2,3-三取代的芳族化合物。该反应显示出可扩展的，在高达5mmol的规模上产生优异的分离产率。还引入了手性烷基碘，而没有任何立体化学信息的损失。所开发的方法为一锅法合成空间拥挤的芳族化合物提供了一种方便且温和的C–H功能化策略。