(R,E)-hept-3-en-2-ol | 124265-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-hept-3-en-2-ol
• 英文别名: (R)-E-3-hepten-2-ol；(R)-3-hepten-2-ol；(2R)-hept-3-en-2-ol；(E,2R)-hept-3-en-2-ol
• CAS: 124265-09-4
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: BOEWENCXVIMZRU-WEWAHIQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-hept-3-en-2-ol 在 草酰氯 、 甲基二乙氧基硅烷 、 copper diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢化铜催化还原性克莱森重排

  摘要：

  已经开发了一种有效的还原性克莱森重排反应，该反应由原位生成的氢化铜和二乙氧基甲基硅烷的化学计量组成催化。在该反应中观察到高达95％的产率，具有良好至优异的非对映选择性。机理研究表明，立体定向重排通过（E）-甲硅烷基乙烯酮缩醛作为中间产物的椅子过渡态进行，而不是通过烯醇铜进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201504870
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hept-3-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R,E)-hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氢化铜催化还原性克莱森重排

  摘要：

  已经开发了一种有效的还原性克莱森重排反应，该反应由原位生成的氢化铜和二乙氧基甲基硅烷的化学计量组成催化。在该反应中观察到高达95％的产率，具有良好至优异的非对映选择性。机理研究表明，立体定向重排通过（E）-甲硅烷基乙烯酮缩醛作为中间产物的椅子过渡态进行，而不是通过烯醇铜进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201504870

文献信息

• Asymmetric reduction of α,β-unsaturated ketones with chiral hydride reagents prepared from lithium aluminum hydride and (S)-4-anilino- and (S)-4-(2,6-xylidino)-3-methylamino-1-butanol
  作者：Toshio Sato、Yoshihiko Gotoh、Yasutaka Wakabayashi、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88278-7

  日期：1983.1

  The asymmetric reduction of prochiral α,β-unsaturated ketones with chiral hydride reagents derived from lithium aluminum hydride and (S)-4-anilino- and (S)-4-(2,6-xylidino)-3-methylamino-1-butanol gives (S)- and (R)-allylic alcohols in high chemical and optical yields, respectively.

  用氢化铝锂和（S）-4-苯胺基和（S）-4-（2,6-二甲苯基）-3-甲基氨基-1-的手性氢化物试剂不对称还原前手性α，β-不饱和酮丁醇分别以高化学和光学收率得到（S）-和（R）-烯丙基醇。
• Asymmetric reduction of αβ-unsaturated ketones with lithium aluminium hydride partially decomposed by (–)-N-methylephedrine and N-ethylaniline
  作者：Shiro Terashima、Norihiko Tanno、Kenji Koga

  DOI：10.1039/c39800001026

  日期：——

  The title asymmetric reaction is found to convert open chain enones into the corresponding optically active allylic alcohols in high optical (78–98% enantiomeric excess) and chemical (92–100%) yields.

  发现标题不对称反应可将开链烯酮转化为相应的旋光烯丙基醇，并具有较高的光学收率（对映体过量78-98％）和化学收率（92-100％）。
• Asymmetric reduction of various types of ketones with lithium aluminum hydride partially decomposed with (-)-N-methylephedrine and N-ethylaniline.
  作者：NORIHIKO TANNO、SHIRO TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.31.837

  日期：——

  The asymmetric reduction of open chain enones to the corresponding optically active allylic alcohols was achieved in higher chemical (92-100%) and optical (78-98% e.e.) yields than those for cyclic enones (58-88% chemical and 34-58% optical yields). The observed high optical yields for optically active allylic alcohols can be explained on the assumption that, unlike cyclic enones in which the double bonds are fixed in s-trans conformation, open chain enones can be reduced in their s-cis conformations. An optically active propargylic alcohol was similarly produced from an ynone in 88% chemical and 76% optical yields by means of the present asymmetric reduction. When the same asymmetric reduction was applied to simple aromatic and aliphatic ketones by using 1.8 eq of the chiral reducing agent, the corresponding optically active alcohols were obtained in 88-100% chemical and 51-90% optical yields (for aromatic ketones) and in 78-98% chemical and 0-67% optical yields (for aliphatic ketones). On the basis of the results obtained in this and the preceding paper, a possible structure of the exploited chiral reducing agent is proposed and the transition states for the asymmetric reduction are discussed.

  开放链烯酮的不对称还原反应成功将其转化为相应的光学活性烯丙醇，化学产率（92-100%）和光学产率（78-98% e.e.)均高于环状烯酮（化学产率为58-88%，光学产率为34-58%）。相应的光学活性烯丙醇高的光学产率可以解释为，与固定在s-trans构象中的环状烯酮不同，开放链烯酮可以在其s-cis构象中进行还原。通过本不对称还原法，从一种炔酮中也成功获得了光学活性的丙炔醇，化学产率为88%，光学产率为76%。当对简单的芳香酮和脂肪酮应用相同的不对称还原，使用1.8倍当量的手性还原剂时，得到的相应光学活性醇的化学产率为88-100%（芳香酮）和78-98%（脂肪酮），光学产率分别为51-90%（芳香酮）和0-67%（脂肪酮）。基于本研究及前一篇论文中获得的结果，提出了所利用的手性还原剂的可能结构，并讨论了不对称还原的过渡态。
• Esterification in non-aqueous media: Activity and selectivity of porcine pancreas carboxylesterase depending on the structure of the alcoholic substrate
  作者：Detlef Lutz、Alexandra Güldner、Regine Thums、Peter Schreier

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80444-9

  日期：1990.1
• FUJIWARA, JUNVA;FUKUTANI, YOSHIMI;HASEGAWA, MASAICHI;MARUOKA, KEIJI;YAMAM+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 17, 5004-5005
  作者：FUJIWARA, JUNVA、FUKUTANI, YOSHIMI、HASEGAWA, MASAICHI、MARUOKA, KEIJI、YAMAM+

  DOI：——

  日期：——