trifluoromethanesulfonic acid [1S-(1β,7aβ)]-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl ester | 502761-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid [1S-(1β,7aβ)]-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl ester
• CAS: 502761-50-4
• 化学式: C₁₇H₂₇F₃O₄SSi
• 分子量: 412.546
• InChiKey: FSDFSAAURGISJI-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid [1S-(1β,7aβ)]-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl ester 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 [1S-(1β,7aβ)]-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  聚合类固醇合成的新策略。

  摘要：

  我们最近发表了关于新的和聚合的天然类固醇合成的研究结果。该策略基于Nazarov试剂2和5与环己烯酮1和4的环加成反应。在本文中，我们报告的结果涉及两种新的双环Nazarov试剂（13和19）的合成以及它们与两种环己烯酮的环加成反应（1和4）。这些新结果构成了有关该策略多功能性的重要改进，因为现在可以使用在天然类固醇中发现具有立体化学的四环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo026676p
• 作为产物：
  描述：

  <1S-(1α,7aα)>-1,2,5,6,7,7a-Hexahydro-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-7a-methyl-4H-inden-4-one 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid [1S-(1β,7aβ)]-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  聚合类固醇合成的新策略。

  摘要：

  我们最近发表了关于新的和聚合的天然类固醇合成的研究结果。该策略基于Nazarov试剂2和5与环己烯酮1和4的环加成反应。在本文中，我们报告的结果涉及两种新的双环Nazarov试剂（13和19）的合成以及它们与两种环己烯酮的环加成反应（1和4）。这些新结果构成了有关该策略多功能性的重要改进，因为现在可以使用在天然类固醇中发现具有立体化学的四环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo026676p