3-(3-bromo-1H-pyrazol-1-yl)pyridine | 1374320-72-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromo-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(3-bromopyrazol-1-yl)pyridine
• CAS: 1374320-72-5
• 化学式: C₈H₆BrN₃
• 分子量: 224.06
• InChiKey: AHFSEQPINGKCIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromo-1H-pyrazol-1-yl)pyridine 、 trans-decahydroquinoline 在 (GPhos)Pd[(4-CO₂TMSE)Ph]Br 、 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60 %的产率得到rac-(4aR,8aS)-1-(1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-3-yl)decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化碱敏感五元杂芳基卤化物与脂肪胺的胺化

  摘要：

  我们报告了一种多功能且官能团耐受的方法，用于 Pd 催化五元杂芳基卤化物与伯胺和仲胺的 C-N 交叉偶联，这是一种重要但尚未充分探索的转化。据报道，具有挑战性的、药学相关的杂芳烃（例如 2- H -1,3-唑）的偶联反应具有良好至优异的产率。首次报道了多种五元杂芳基卤化物与空间要求高的 α-支化环胺和无环仲胺的高产率偶联反应。该方法广泛适用的关键是（1）中等强度的碱NaOTMS的协同组合，它限制了敏感五元杂芳烃的碱介导分解，最终导致催化剂失活，以及（2）使用GPhos 负载的 Pd 催化剂，可有效抵抗杂芳烃引起的催化剂失活，同时促进高效偶联，即使对于具有挑战性和空间要求的胺也是如此。展示了多种五元杂芳基卤化物和胺之间的交叉偶联反应，包括八个涉及密集功能化药物化学构件的例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13520

文献信息

• Pesticidal Compositions and Processes Related Thereto
  申请人：Yap Maurice C.H.

  公开号：US20120110702A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130288893A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• Pesticidal compositions and processes related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US10165775B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  本文件公开了具有以下公式（"公式一"）的分子： 及其相关工艺。
• BICYCLISCHE VERBINDUNGEN ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP3484877A1

  公开（公告）日：2019-05-22
• US8815271B2
  申请人：——

  公开号：US8815271B2

  公开（公告）日：2014-08-26