4-(4-甲基苯甲酰)-1-茚满羧酸 | 56461-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲基苯甲酰)-1-茚满羧酸
• 中文别名: 4-(4-甲基苯甲酰基)-1-茚烷羧酸
• 英文名称: 4-(4-methylbenzoyl)-1-indancarboxylic acid
• 英文别名: 4-Toluoyl-1-indancarbonsaeure；4-(4-Methylbenzoyl)-indancarbonsaeure；4-p-toluoylindan-1-carboxylic acid；4-(4-methylbenzoyl)-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid
• CAS: 56461-34-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: WZAJBIXBRFTJRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苯甲酰)-1-茚满羧酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 S-l-4-(4-Methylbenzyl)-1-indancarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  1-Indancarboxylic acids. IV. A convenient synthesis of antiinflammatory 4-aroyl-1-indancarboxylic acids and their absolute configurations.

  摘要：

  通过对联苯磺酰基甲基异氰（TosMIC，II）的一碳均化反应，以4-芳酰基-1-茚酮（XI）为原料，经4-芳酰基-1-茚腈（XIV）合成了具有抗炎活性的4-芳酰基-1-茚羧酸（I）。其中三个化合物（Ia、b和c）被拆分成对映异构体，发现抗炎活性主要存在于左旋异构体中，通过旋光色散光谱确定其绝对构型属于S系列。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1776
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-toluoyl)indan-1-carbonitrile 在 sodium chloride 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 氮气 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-甲基苯甲酰)-1-茚满羧酸
  参考文献：
  名称：

  Benzalicyclic carboxylic acid derivative

  摘要：

  公式为：##SPC1## 其中 R.sup.1 是可能被取代的芳基团，R.sup.2 是氢或具有1至4个碳原子的较低烷基团，n 为1或2，或其羧基功能的衍生物，可用作药物，如退烧药、止痛药和抗炎药。

  公开号：

  US03953500A1

文献信息

• US3953500A
  申请人：——

  公开号：US3953500A

  公开（公告）日：1976-04-27
• US4007225A
  申请人：——

  公开号：US4007225A

  公开（公告）日：1977-02-08
• US4111997A
  申请人：——

  公开号：US4111997A

  公开（公告）日：1978-09-05
• Benzalicyclic carboxylic acid derivative
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US03953500A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  Compounds of the formula: ##SPC1## Wherein R.sup.1 is an aryl group which may be substituted, R.sup.2 is hydrogen or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and n is 1 or 2, or derivatives at the carboxyl function thereof, are useful as medicines such as antipyretics, analgesics and anti-inflammatory agents.

  公式为：##SPC1## 其中 R.sup.1 是可能被取代的芳基团，R.sup.2 是氢或具有1至4个碳原子的较低烷基团，n 为1或2，或其羧基功能的衍生物，可用作药物，如退烧药、止痛药和抗炎药。
• 1-Indancarboxylic acids. IV. A convenient synthesis of antiinflammatory 4-aroyl-1-indancarboxylic acids and their absolute configurations.
  作者：TETSUYA AONO、SHOJI KISHIMOTO、YOSHIAKI ARAKI、SHUNSAKU NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.26.1776

  日期：——

  Antiinflammatory 4-aroyl-1-indancarboxylic acids (I) were synthesized from the corresponding 4-aroyl-1-indanones (XI) by the one-carbon homologation reaction using p-toluenesulfonylmethylisocyanide (TosMIC, II) via 4-aroyl-1-indancarbonitriles (XIV). Among them, three compounds (Ia, b and c) were resolved into their enantiomers and it was found that the antiinflammatory activity virtually resides in the levo isomers, the absolute configurations of which were assigned the sinister series by the optical rotatory dispersion spectra.

  通过对联苯磺酰基甲基异氰（TosMIC，II）的一碳均化反应，以4-芳酰基-1-茚酮（XI）为原料，经4-芳酰基-1-茚腈（XIV）合成了具有抗炎活性的4-芳酰基-1-茚羧酸（I）。其中三个化合物（Ia、b和c）被拆分成对映异构体，发现抗炎活性主要存在于左旋异构体中，通过旋光色散光谱确定其绝对构型属于S系列。