(-)-(8-dimethylamino)-1-naphthyl phenyl selenoxide | 289900-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-(8-dimethylamino)-1-naphthyl phenyl selenoxide
• 英文别名: (S)-8-dimethylamino-1-naphthyl phenyl seleoxide
• CAS: 289900-80-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NOSe
• 分子量: 342.299
• InChiKey: LUEUAZKHTDURKF-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(8-dimethylamino)-1-naphthyl phenyl selenoxide 以 甲醇 为溶剂， 生成 (8-dimethylamino)-1-naphthyl phenyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  热力学稳定的手性硫属元素氧化物：光学拆分和立体化学

  摘要：

  通过使用光学活性柱的液相色谱法对具有 8-二甲氨基-1-萘基的外消旋硒氧化物 1a、1b 和 1c 和碲氧化物 2b 进行光学拆分，得到相应的对映体纯立体异构体。通过将它们的比旋光度和 CD 光谱与硫类似物的比旋光度和 CD 光谱进行比较，确定了光学活性硫属元素氧化物的绝对构型。获得的所有光学活性硫属元素氧化物在其固态下外消旋化是稳定的；然而，硒氧化物 1a 和 1b 以及碲氧化物 2b 在溶液中外消旋。外消旋化的动力学研究表明，通过 8-二甲氨基-1-萘基中的氮原子与硫属元素原子的分子内配位实现的热力学稳定性可有效防止外消旋化。© 2001 约翰威利 &

  DOI：

  10.1002/hc.1037
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 正丁基锂 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(8-dimethylamino)-1-naphthyl phenyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  热力学稳定的手性硫属元素氧化物：光学拆分和立体化学

  摘要：

  通过使用光学活性柱的液相色谱法对具有 8-二甲氨基-1-萘基的外消旋硒氧化物 1a、1b 和 1c 和碲氧化物 2b 进行光学拆分，得到相应的对映体纯立体异构体。通过将它们的比旋光度和 CD 光谱与硫类似物的比旋光度和 CD 光谱进行比较，确定了光学活性硫属元素氧化物的绝对构型。获得的所有光学活性硫属元素氧化物在其固态下外消旋化是稳定的；然而，硒氧化物 1a 和 1b 以及碲氧化物 2b 在溶液中外消旋。外消旋化的动力学研究表明，通过 8-二甲氨基-1-萘基中的氮原子与硫属元素原子的分子内配位实现的热力学稳定性可有效防止外消旋化。© 2001 约翰威利 &

  DOI：

  10.1002/hc.1037