2-(3-methylphenethyl)-1,3-dioxolane | 313058-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylphenethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[2-(3-Methylphenyl)ethyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 313058-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: COFIMKQVDJQBFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylphenethyl)-1,3-dioxolane 在 Oxone 、 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-甲基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  集成化学过程：通过双重消除方法对环烯酮进行一锅法芳香化。

  摘要：

  从环己烯酮及其芳族类似物开始，在一锅反应中可以通过完全的区域控制获得带有多个烷基取代基的多种芳族烃[式 （1）]。本方法可以进一步扩展到多环芳烃的合成。由于该反应在碱性条件下进行，因此解决了Friedel-Crafts反应中遇到的缺点。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990802)38:15<2267::aid-anie2267>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 在 copper(l) iodide 、 potassium hydrogen bifluoride 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 lithium methanolate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-(3-methylphenethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  二氧戊环乙基三氟硼酸钾和芳基/杂芳基氯化物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种将二氧戊环基乙基部分引入各种芳基和杂芳基卤化物的稳健而有效的方案，提供高达 93% 的交叉偶联产率。铜催化的 2-(2-溴乙基)-1,3-二氧戊环与双(频哪醇)二硼硼化，然后用氟化氢钾处理，提供了关键的有机三氟硼酸盐试剂。

  DOI：

  10.1021/ol400320q

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Zinc Halides for the Formation of C(sp²)C(sp³) Bonds: Scope and Mechanism
  作者：Vilas B. Phapale、Manuel Guisán-Ceinos、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.200901913

  日期：2009.11.23

  Optimal conditions for a general Ni‐catalysed Negishi cross‐coupling of alkyl zinc halides with aryl, heteroaryl and alkenyl halides have been determined. These conditions allow the reaction to take place smoothly, with low catalyst loading, and in the presence of a wide variety of functional groups to afford products in good yields at room temperature. DFT studies on the mechanism support the occurrence

  确定了烷基锌卤化物与芳基，杂芳基和烯基卤化物的一般Ni催化Negishi交叉偶联的最佳条件。这些条件使得反应能够在低催化剂负载下并且在多种官能团的存在下平稳地进行，从而在室温下以高收率提供产物。在机构DFT研究支持的烷基卤化锌的催化循环中涉及转移金属化的发生，镍我随后氧化加成的卤代芳烃的和C  Ç还原消除。