7',7'-dimethylspiro-1'-yl triflate | 242462-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 7',7'-dimethylspiro-1'-yl triflate
• 英文别名: (7,7-Dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-cyclopropane]-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 242462-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃O₃S
• 分子量: 298.326
• InChiKey: IWBVLVMJVZRNOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,7-dimetyl-2-methylenenorbornan-1-ol 在 甲基锂 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7',7'-dimethylspiro-1'-yl triflate
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷基对桥头三氟甲磺酸盐溶剂化速率影响的实验和计算研究。

  摘要：

  获得7'，7'-二甲基螺[环丙烷-1,2'-降冰片烷] -1'-三氟甲磺酸酯（9），并在不同温度下测定其在60％缓冲乙醇水溶液中的溶剂分解速率。通过力场法，半经验法和从头算[B3LYP / 6-31g（d）]方法研究了9种桥头衍生物和其他桥头衍生物（13-17，参见表1）的溶剂分解行为。阳离子9（+）是几乎垂直构型的略呈金字塔形的环丙基羰基阳离子，显示出sp（2）-like杂交。它对电子的高需求激发了C（5）-C（6）和C（4）-C（7）键的σ参与度的提高。与桥头阳离子相邻的环丙基的引入导致应变能的增加。这个事实对溶剂分解速率有两个相反的影响：（a）应变能阻碍了阳离子的扁平化，并且 因此，导致速率降低，（b）应变的CC键易于通过sigma-localization稳定C（1）处的阳离子，从而引起溶剂分解速率的提高。两种影响仅通过B3LYP / 6-31g方法得到解释。我们的计算结果并未证实

  DOI：

  10.1021/jo990701i