Fmoc-Gly-L-Phe-L-Leu-OtBu | 149204-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Gly-L-Phe-L-Leu-OtBu
• 英文别名: Fmoc-Gly-Phe-Leu-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 149204-99-9
• 化学式: C₃₆H₄₃N₃O₆
• 分子量: 613.754
• InChiKey: MLWZXAVAKIQXFD-CONSDPRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  822.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Gly-L-Phe-L-Leu-OtBu 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 4-氨甲基哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Gly-Gly-Phe-Leu-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  利用PyBOP®快速合成较短肽的新方法

  摘要：

  通过使用PyBOP®促进Fmoc保护的氨基酸的偶联，并采用Fmoc氨基酸氯化物溶液技术（FAACST）的脱保护/洗涤程序，以快速，连续的溶液相方法合成了[亮氨酸5 ]脑啡肽样品收率达56％。该方法非常适用于合成大量较短的肽片段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80176-7
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 4-氨甲基哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Fmoc-Gly-L-Phe-L-Leu-OtBu
  参考文献：
  名称：

  利用PyBOP®快速合成较短肽的新方法

  摘要：

  通过使用PyBOP®促进Fmoc保护的氨基酸的偶联，并采用Fmoc氨基酸氯化物溶液技术（FAACST）的脱保护/洗涤程序，以快速，连续的溶液相方法合成了[亮氨酸5 ]脑啡肽样品收率达56％。该方法非常适用于合成大量较短的肽片段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80176-7

文献信息

• Ynamides as Racemization-Free Coupling Reagents for Amide and Peptide Synthesis
  作者：Long Hu、Silin Xu、Zhenguang Zhao、Yang Yang、Zhiyuan Peng、Ming Yang、Changliu Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.6b07230

  日期：2016.10.12

  A highly efficient, two-step, one-pot synthetic strategy for amides and peptides was developed by employing ynamides as novel coupling reagents under extremely mild reaction conditions. The ynamides not only are effective for simple amide and dipeptide synthesis but can also be used for peptide segment condensation. Importantly, no racemization was detected during the activation of chiral carboxylic

  通过在极其温和的反应条件下采用 ynamides 作为新型偶联剂，开发了一种高效、两步、一锅合成酰胺和肽的策略。ynamides 不仅对简单的酰胺和二肽合成有效，而且还可用于肽段的缩合。重要的是，在手性羧酸的活化过程中没有检测到外消旋化。在 -OH、-SH、-CONH2、ArNH2 和吲哚的 NH 存在下，对氨基具有优异的酰胺化选择性，使得在酰胺和肽合成中不需要保护这些官能团。
• One-pot Deprotection and Coupling of Peptides by the Fmoc Strategy
  作者：Masaaki Ueki、Naohiko Nishigaki、Hiroko Aoki、Takeshi Tsurusaki、Tsuyoshi Katoh

  DOI：10.1246/cl.1993.721

  日期：1993.4

  9-Fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) group can be quickly removed with tetrabutylammonium fluoride hydrate (TBAF·xH2O) in the presence of a large excess of phenylmethanethiol or 1-octanethiol. Subsequent oxidation of the thiol with bis(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) disulfide simultaneously inactivated the TBAF and enabled one-pot peptide bond elongation by the Fmoc strategy.

  在大量过量的苯基甲硫醇或1-辛硫醇存在下，可以用四丁基氟化铵水合物(TBAF·xH2O)快速除去9-芴基甲氧基羰基(Fmoc)基团。随后用双(1-甲基-1H-四唑-5-基)二硫化物氧化硫醇，同时使 TBAF 失活，并通过 Fmoc 策略实现一锅肽键伸长。