4-(4-甲基苯甲酰基)苯甲酸甲酯 | 64141-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲基苯甲酰基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(4-methylbenzoyl)benzoate
• CAS: 64141-11-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: VOWAVMDPONAQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苯甲酰基)苯甲酸甲酯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以74%的产率得到4,4'-benzophenone dicarboxylic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-（4-（烷基-和苯基氨基羰基）苯甲酰基）苯甲酸衍生物作为类固醇 5α-还原酶同工酶 1 和 2 的非甾体抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  描述了 4-（4-（烷基-和苯基氨基羰基）-苯甲酰基）苯甲酸（4a-4d）作为类固醇 5α-还原酶的非甾体抑制剂的合成和生物学评价。在体外测试了化合物对大鼠和人 5α-还原酶同工酶 1 和 2 的抑制活性，浓度为 10 μM，化合物 4c (IC 50 = 0.82 μM)。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200203)335:2/3<83::aid-ardp83>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸单甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(4-甲基苯甲酰基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过PEPPSI-钯催化酰胺与二芳基硼酸的酰基Suzuki偶联高效合成芳基酮

  摘要：

  已开发了用于合成芳基酮的各种N-甲基-N-甲苯磺酰基酰胺与二芳基硼酸的改进的酰基交叉偶联。在大多数情况下，在3当量的存在下，通过使用1mol％的2,6-二异丙基苯基咪唑基亚甲基和3-氯吡啶共负载的氯化钯作为催化剂，可以以优异的产率获得芳基酮。在回流的THF中，以K 2 CO 3为碱。容易制备且具有成本效益的底物，N-甲基-N-甲苯磺酰胺和二芳基硼酸，以及可商购的催化剂体系，保证了实用和有效地获得芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.003

文献信息

• Evaluation of Cyclic Amides as Activating Groups in N–C Bond Cross-Coupling: Discovery of <i>N</i>-Acyl-δ-valerolactams as Effective Twisted Amide Precursors for Cross-Coupling Reactions
  作者：Md. Mahbubur Rahman、Daniel J. Pyle、Elwira Bisz、Błażej Dziuk、Krzysztof Ejsmont、Roger Lalancette、Qi Wang、Hao Chen、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01110

  日期：2021.8.6

  The development of efficient methods for facilitating N–C(O) bond activation in amides is an important objective in organic synthesis that permits the manipulation of the traditionally unreactive amide bonds. Herein, we report a comparative evaluation of a series of cyclic amides as activating groups in amide N–C(O) bond cross-coupling. Evaluation of N-acyl-imides, N-acyl-lactams, and N-acyl-oxazolidinones

  开发促进酰胺中 N-C(O) 键活化的有效方法是有机合成中的一个重要目标，它允许操纵传统上不活泼的酰胺键。在此，我们报告了对一系列环状酰胺作为酰胺 N-C(O) 键交叉偶联中的活化基团的比较评估。N-酰基-酰亚胺、N-酰基-内酰胺和N的评估使用 Pd(II)-NHC 和 Pd-膦系统的带有五元和六元环的-酰基-恶唑烷酮揭示了 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中 N 激活基团的相对反应顺序。评估活化酚酸酯和硫酯的反应性，以在相同反应条件下比较 O-C(O) 和 S-C(O) 交叉偶联。最值得注意的是，该研究揭示了N-酰基-δ-戊内酰胺是交叉偶联中一类高效的单-N-酰基活化酰胺前体。N-酰基-δ-戊内酰胺模型的 X 射线结构的特征在于加性 Winkler-Dunitz 畸变参数 Σ(τ+χ N) 的 54.0°，将此酰胺置于扭曲酰胺的中等变形范围内。计算研究提供了对酰胺键的结构和能量参数的深入了解，包括酰胺共振、N/O
• Use of src SH2 specific compounds to treat a bone resorption disease
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0727211A1

  公开（公告）日：1996-08-21

  Invented is a method of treating a bone resorption disease in a subject which comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound which binds to a human src SH2 domain with a binding affinity greater than fifty-fold higher than the binding affinity with which the compound binds to a human lck SH2 domain and a human fyn SH2 domain, and, binds to a human hcp SH2 domain, a human Grb2 SH2 domain, a human SH-PTP2 SH2 domain and a human p85 SH2 domain with a binding affinity which is greater than fifty-fold lower than the binding affinity with which the compound binds to such src SH2 domain.

  已发明一种治疗骨吸收疾病的方法，包括向受试者施用与人src SH2结构域结合的化合物的治疗有效量，其结合亲和力比其与人lck SH2结构域和人fyn SH2结构域结合的结合亲和力高出五十倍以上，并且与人hcp SH2结构域、人Grb2 SH2结构域、人SH-PTP2 SH2结构域和人p85 SH2结构域结合的结合亲和力比其与该src SH2结构域结合的结合亲和力低五十倍以上。
• A phosphine-free carbonylative cross-coupling reaction of aryl iodides with arylboronic acids catalyzed by immobilization of palladium in MCM-41
  作者：Mingzhong Cai、Jian Peng、Wenyan Hao、Guodong Ding

  DOI：10.1039/c0gc00138d

  日期：——

  heterogeneous carbonylative cross-coupling of aryl iodides with arylboronic acids under an atmospheric pressure of carbon monoxide was achieved in anisole at 80 °C in the presence of a 3-(2-aminoethylamino)propyl-functionalized MCM-41-immobilized palladium(II) complex [MCM-41–2N–Pd(II)], yielding a variety of unsymmetrical biaryl ketones in good to high yield. This heterogeneous palladium catalyst exhibited

  这 膦大气压下芳基碘化物与芳基硼酸的无价异质羰基交叉偶联 一氧化碳 在 苯甲醚 在80°C下 3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化 固定MCM-41 钯（II） 复合[MCM-41–2N–钯（II）]，生成各种不对称的联芳基 酮类高产到高产。这种异质钯 催化剂 表现出更高的活性和选择性 氯化钯2（PPh 3）2，可以通过简单的方法进行回收和再利用 过滤反应溶液，并用于至少10次连续试验而活性没有降低。我们的系统不仅避免使用膦 配体，也解决了基本问题 钯 催化剂 恢复和重用。
• Carbonylative Suzuki-Miyaura Coupling of Arylboronic Acids with Aryl Iodides Catalyzed by the MCM-41-Supported Bidentate Phosphane Palladium(II) Complex
  作者：Mingzhong Cai、Guomin Zheng、Lingfang Zha、Jian Peng

  DOI：10.1002/ejoc.200801253

  日期：2009.4

  pressure of carbon monoxide has been achieved in anisole at 80 °C in the presence of a catalytic amount of an MCM-41-supported bidentate phosphane palladium(II) complex (MCM-41-2P-PdII), yielding unsymmetrical biaryl ketones in good-to-high yields. This polymeric palladium catalyst exhibited higher activity and selectivity than [PdCl2(PPh3)2] and can be reused at least 10 times without any decrease in activity

  在催化量的 MCM-41 负载的双齿磷烷钯存在下，在 80°C 下，在一氧化碳的大气压下，芳基硼酸与芳基碘化物的第一个非均相羰基化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应已在苯甲醚中实现(II) 复合物 (MCM-41-2P-PdII)，以从良到高的产率产生不对称的联芳基酮。这种聚合钯催化剂表现出比 [PdCl2(PPh3)2] 更高的活性和选择性，并且可以重复使用至少 10 次而不会降低活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A Convenient Palladium-Catalyzed Carbonylative Suzuki Coupling of Aryl Halides with Formic Acid as the Carbon Monoxide Source
  作者：Xinxin Qi、Li-Bing Jiang、Hao-Peng Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201502943

  日期：2015.12.1

  A practical palladium‐catalyzed carbonylative Suzuki coupling of aryl halides under carbon monoxide gas‐free conditions has been developed. Here, formic acid was utilized as the carbon monoxide source for the first time with acetic anhydride as the additive. A variety of diarylketones were produced in moderate to excellent yields from the corresponding aryl halides and arylboronic acids.

  已经开发出了在无一氧化碳气体的条件下实用的钯催化的芳基卤化物的羰基Suzuki偶联反应。在此，甲酸第一次被用作一氧化碳源，乙酸酐作为添加剂。由相应的芳基卤化物和芳基硼​​酸以中等至优异的产率制备了各种二芳基酮。