methyl 9α,15β-dihydroxy-11-deoxy-11α,12α-methanoprosta-5-cis-13-trans-dienoate | 71116-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9α,15β-dihydroxy-11-deoxy-11α,12α-methanoprosta-5-cis-13-trans-dienoate
• CAS: 71116-30-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: FVBCRTRTRWWFDR-LBSYYWEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9α,15β-dihydroxy-11-deoxy-11α,12α-methanoprosta-5-cis-13-trans-dienoate 在 chromium trioxide pyridine 、 Celite 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  11-Deoxy-11 alpha，12 alpha-methanoprostaglandin E2，一种有效的短效支气管扩张药。

  摘要：

  11-Deoxy-11α，12α-methanoprostaglandinE2（1b）和相应的甲酯7a在静脉内（分别为PGE2的80和10倍）和气雾剂（分别为2和约1次）中都具有很强的作用，但作用短促的支气管扩张剂乘以Konzett-Rössler测定法测得的PGE2倍）。11β，12β-甲醇化合物15a的活性比7a低两个数量级。在通过气雾剂麻醉的恒河猴中，1b的效价为PGE1的10-50％，并且其作用持续时间与PGE1相似，在抑制乙酰甲胆碱引起的气道阻力增加方面具有类似作用。在有效预防乙酰甲胆碱反应的剂量下，1b可使心律加快（小于或等于30％），并引起轻度的上呼吸道刺激。

  DOI：

  10.1002/jps.2600750322
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,1bR,4aS,5aR)-1a-((E)-(R)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-hexahydro-4-oxa-cyclopropa[a]pentalen-3-one 在 sodium methylsulfinyl carbanion 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl 9α,15β-dihydroxy-11-deoxy-11α,12α-methanoprosta-5-cis-13-trans-dienoate
  参考文献：
  名称：

  11-Deoxy-11 alpha，12 alpha-methanoprostaglandin E2，一种有效的短效支气管扩张药。

  摘要：

  11-Deoxy-11α，12α-methanoprostaglandinE2（1b）和相应的甲酯7a在静脉内（分别为PGE2的80和10倍）和气雾剂（分别为2和约1次）中都具有很强的作用，但作用短促的支气管扩张剂乘以Konzett-Rössler测定法测得的PGE2倍）。11β，12β-甲醇化合物15a的活性比7a低两个数量级。在通过气雾剂麻醉的恒河猴中，1b的效价为PGE1的10-50％，并且其作用持续时间与PGE1相似，在抑制乙酰甲胆碱引起的气道阻力增加方面具有类似作用。在有效预防乙酰甲胆碱反应的剂量下，1b可使心律加快（小于或等于30％），并引起轻度的上呼吸道刺激。

  DOI：

  10.1002/jps.2600750322