4,10-dihydro-5H-isopropylimidazo[2,1-c][1,4]benzodiazepine | 1428075-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4,10-dihydro-5H-isopropylimidazo[2,1-c][1,4]benzodiazepine
• 英文别名: 5-Propan-2-yl-4,10-dihydroimidazo[2,1-c][1,4]benzodiazepine
• CAS: 1428075-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• 分子量: 227.309
• InChiKey: WCHZRMFCNZDBEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromobenzyl)-2-(isopropylaminomethyl)-1H-imidazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到4,10-dihydro-5H-isopropylimidazo[2,1-c][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Imidazole-Fused Benzodiazepines Using Palladium-Catalyzed­ Intramolecular C–N Bond Formation Reaction

  摘要：

  An efficient three-step synthetic route to imidazole-fused benzodiazepines from imidazole-2-carbaldehyde is described. Application of intramolecular Buchwald-Hartwig cycloamination reaction in the final step is shown to be a convenient method for the synthesis of fused seven-membered diazacycles. The reactions proceeded smoothly with both aliphatic and aromatic amines.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316828