1-[2-(2-methoxyphenyl)diazen-1-yl]pyrrolidine | 1320348-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(2-methoxyphenyl)diazen-1-yl]pyrrolidine
• CAS: 1320348-79-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• 分子量: 205.26
• InChiKey: LXWQDEZVATXTDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸 、 1-[2-(2-methoxyphenyl)diazen-1-yl]pyrrolidine 在 1-甲基咪唑硫酸盐 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(E)-2-methoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  铜-离子液体组合在PEG-400中使用芳基三氮烯对α，β-不饱和羧酸进行脱羧化

  摘要：

  已经开发出一种实用的方法，该方法涉及使用芳基三氮烯对肉桂酸进行脱羧芳基化，以完成对苯二酚的合成。该方法采用易于获得的起始原料，并具有广泛的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800930
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 邻甲氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-[2-(2-methoxyphenyl)diazen-1-yl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Borylation of Aryltriazene Mediated by BF₃·OEt₂

  摘要：

  A practical and simple method for deaminoborylation of aryltriazene with bis(pinacolato)diboron has been developed that is mediated by BF3 center dot OEt2. Various arylboronic esters are prepared in moderate to good yields with this facile transition-metal-free procedure.

  DOI：

  10.1021/ol302024m

文献信息

• An environmentally friendly approach to the green synthesis of azo dyes with aryltriazenes via ionic liquid promoted C-N bonds formation
  作者：Yonghong Zhang、Yonghong Liu、Xiaoqian Ma、Xia Ma、Bin Wang、Hongguang Li、Yan Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.073

  日期：2018.11

  An efficient and green approach for the synthesis of azo dyes has been developed via the Brønsted acidic ionic liquid (IL) promoted diazo coupling reaction of naphthols with aryltriazenes. The reaction was carried out with the aryltriazenes as diazotizing agents, the Brønsted acidic ionic liquids as the promoter, and water as the green solvent at room temperature under air and metal-free conditions

  通过布朗斯台德酸性离子液体（IL）促进的萘酚与芳基三氮烯的重氮偶合反应，已开发出一种高效且绿色的偶氮染料合成方法。反应在室温下在空气和无金属条件下，以芳基三氮烯为重氮化剂，以布朗斯台德酸性离子液体为促进剂，以水为绿色溶剂进行。值得注意的是，该方法的吸引人的优点包括温和的条件，优异的收率，简单的产物分离过程，大规模实验，药物的后期修饰和促进剂的可回收性。另外，在DMSO中研究了偶氮染料的紫外可见光谱特性。