1-nitro-3-((5-phenylpent-2-en-1-yl)oxy)benzene | 1267551-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-3-((5-phenylpent-2-en-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-nitro-3-[(E)-5-phenylpent-2-enoxy]benzene
• CAS: 1267551-55-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: HRICXULVYJVLMT-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-3-((5-phenylpent-2-en-1-yl)oxy)benzene 、 联硼酸频那醇酯 在 ((2S,3S)-(6-(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)-2,3-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5-yl))copper(I)chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-[5-phenyl-1-penten-3-yl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Understanding Six-Membered NHC-Copper(I) Allylic Borylation Selectivity by Comparison with other Catalysts and Different Substrates

  摘要：

  我们最近推出了一系列6-NHC-Cu(I)催化剂，当芳基醚作为离去基团时，这些催化剂表现出最高的选择性（区域性和对映选择性）。催化剂和离去基团之间的匹配关系仍然不清楚。我们试图通过使用含有不同离去基团的底物来比较我们催化剂的活性与其他催化剂的活性，以增加对该系统的理解。我们的目标是更好地理解区域选择性和离去基团的组合。我们还观察到，当甲醇被用作添加剂时，我们的催化剂的功能最佳。我们检查了其他质子性添加剂的选择性。最后，我们想了解内部和末端离去基团与区域选择性-对映选择性关系之间的关系。总的来说，我们证明了匹配离去基团和催化剂的重要性，并且对于我们的扩展芳香配体，使用芳香离去基团是一种独特的配对。我们还证明，离去基团对于控制两种类型的选择性也是至关重要的。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610325
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-nitro-3-((5-phenylpent-2-en-1-yl)oxy)benzene 、 1-nitro-3-((5-phenylpent-2-en-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoconvergent Synthesis of Chiral Allylboronates from an E/Z Mixture of Allylic Aryl Ethers Using a 6-NHC−Cu(I) Catalyst

  摘要：

  We present a 6-NHC-Cu(I) complex that provides alpha-substituted allylboronates using allylic aryl ether substrates. The method was discovered by comparison of the chemoselectivities exhibited by complexes 1a, 1b, 2, and 3. We observed that 1a preferentially reacts with electron-rich alkenes over electron-deficient alkenes. Development of an asymmetric method revealed that 1b reacts with both the E and Z isomers to provide the same absolute configuration without showing E-Z isomerization. This stereoconvergent reaction occurs with high yields (av 86%), high S(N)2` selectivity (> 99:1), and high ee (av 94%) and exhibits wide functional-group tolerance using pure E or Z isomer or E/Z alkene mixtures. The stereoconvergent feature enables the use of many different olefination strategies for substrate production, including cross-metathesis. Chiral allylboronates could be purified by silica gel chromatography and stored in the freezer without decomposition.

  DOI：

  10.1021/ja1112518