(1S,5R)-4-Butyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-2-oxo-3-phenylselanyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 261785-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5R)-4-Butyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-2-oxo-3-phenylselanyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 261785-55-1
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄SeSi
• 分子量: 511.636
• InChiKey: PFIXNSXNOSHPJF-SDLFKWCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-4-Butyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-2-oxo-3-phenylselanyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 64.67h， 生成 (2'R)-1-[4-(n-butyl)-2,5-dimethyl-1,3-dioxo-2-(4-cyclopentenyl)methyl]-3-(2-hydroxyethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  (+)-Madindoline A 和 (-)-Madindoline B 的全合成，白细胞介素的强效选择性抑制剂 6. 相对和绝对构型的测定

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9938074
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-4-pentenoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 Grubbs catalyst first generation 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.28h， 生成 (1S,5R)-4-Butyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-2-oxo-3-phenylselanyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Madindoline A 和 (-)-Madindoline B 的全合成，白细胞介素的强效选择性抑制剂 6. 相对和绝对构型的测定

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9938074