3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5,7-bis(methylthio)-3H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidine | 86480-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5,7-bis(methylthio)-3H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidine
• 英文别名: 3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5,7-bis(methylthio)-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
• CAS: 86480-35-5
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₇S₂
• 分子量: 471.515
• InChiKey: BWNFBKJYOYZMPB-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  144.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5,7-bis(methylthio)-3H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidine 在 氨 作用下， 反应 96.0h， 以40%的产率得到3-β-D-ribofuranosyl-5-(methylthio)-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-8-氮杂腺苷及相关化合物的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了2-氟-8-氮杂腺苷（6e）和2-氨基-8-氮杂腺苷（6d）的合成。9H-2,6-双（甲硫基）-8-氮杂嘌呤（4）与2,3,5-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖基氯（5）的缩合产生6a（9-beta-D）的混合物-呋喃核糖基）和7a（8-β-D-呋喃核糖基）。标准的官能团操作，包括引入氟的改进的Schiemann反应，可从主要异构体6a制备6d和6e。通过一系列类似的反应，次要组分7a转化为7d和7e，核糖环连接在8-氮杂嘌呤环系统的N-8上。结构证明利用了UV以及1H和13C NMR数据。在H.Ep.-2细胞培养筛选中评估化合物6b-e，g和7b-f，在P388小鼠白血病筛选中评估化合物6c-e和7d。

  DOI：

  10.1021/jm00364a023
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(methylthio)-8-aza-9H-purine 、 2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl chloride 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5,7-bis(methylthio)-3H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-8-氮杂腺苷及相关化合物的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了2-氟-8-氮杂腺苷（6e）和2-氨基-8-氮杂腺苷（6d）的合成。9H-2,6-双（甲硫基）-8-氮杂嘌呤（4）与2,3,5-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖基氯（5）的缩合产生6a（9-beta-D）的混合物-呋喃核糖基）和7a（8-β-D-呋喃核糖基）。标准的官能团操作，包括引入氟的改进的Schiemann反应，可从主要异构体6a制备6d和6e。通过一系列类似的反应，次要组分7a转化为7d和7e，核糖环连接在8-氮杂嘌呤环系统的N-8上。结构证明利用了UV以及1H和13C NMR数据。在H.Ep.-2细胞培养筛选中评估化合物6b-e，g和7b-f，在P388小鼠白血病筛选中评估化合物6c-e和7d。

  DOI：

  10.1021/jm00364a023