1,6-Anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-<(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranose | 104430-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-Anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-<(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranose；1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-3-O-[(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-glucopyranose；1,6-Anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-[(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-glucopyranose
• CAS: 104430-62-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₆
• 分子量: 363.37
• InChiKey: ZODXCQZVVWQLRT-IQTBDGIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-<(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 57.58h， 生成 2-Acetamido-4-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-β-muramoyl-L-alanyl-D-isoglutamin
  参考文献：
  名称：

  寡糖的构建基块，LXIX。1,6-脱水村寨肽的合成

  摘要：

  给出了1，6-脱水-β-山梨酸8的有效合成。通过三氟甲磺酸银和活化的分子，与作为糖基供体的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物（12）偶联至二糖13的收率非常好筛（10Å）。二糖15与二肽9的肽偶联导致16，从中得到1,6-脱水村酰胺基肽β-D-GlcNAc-（1 4）-1,6-脱水-β-MurNAc-L-Ala-D可以得到-异-GlnOH（17）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860408
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,6-Anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-<(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  寡糖的构建基块，LXIX。1,6-脱水村寨肽的合成

  摘要：

  给出了1，6-脱水-β-山梨酸8的有效合成。通过三氟甲磺酸银和活化的分子，与作为糖基供体的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物（12）偶联至二糖13的收率非常好筛（10Å）。二糖15与二肽9的肽偶联导致16，从中得到1,6-脱水村酰胺基肽β-D-GlcNAc-（1 4）-1,6-脱水-β-MurNAc-L-Ala-D可以得到-异-GlnOH（17）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860408

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of muramic acid δ-lactam structures and their 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl) derivatives, characteristic of bacterial spore peptidoglycan
  作者：Dina Keglević、Biserka Kojić-Prodić、Zrinka Banić、Sanja Tomić、Vitomir Puntarec

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80101-j

  日期：1993.3

  ring in the 1,6-anhydro 1',2-lactam derivatives adopts the BO,3 conformation. On cleavage of the 1,6-anhydro ring by acetolysis, the D-glucopyranose ring adopts the 4C1 conformation. X-ray analysis of 2, 4, and 5 confirmed the proposed structures. Molecular mechanics and molecular dynamics simulations were used to follow the transformation of the BO,3 conformation of the D-glucopyranose ring via transition

  通过还原1，6-脱水-2-叠氮基-4-O-苄基-2-脱氧-来制备1，6-脱水-4-O-苄基-β-村酸1'，2-内酰胺（2）。 3-O-[（R）-1-甲氧基羰基乙基]-β-D-吡喃葡萄糖（1），然后环化。2（-> 3）的脱苄基作用和HO-4与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基氯的糖基化反应提供了75％的β-（ 1→4）连接的二糖衍生物（7）。从7中除去Phth基团，然后进行乙酰化和O-脱乙酰化，生成4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-氨基-1,6-脱水3-O- [（R）-1-羧基乙基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖1'，2-内酰胺（10）在3和3的4-乙酸酯（4）中1,6-脱水环的乙酰化'10'的'，4'，6'-三乙酸酯（9），将产物5和11皂化 得到2-氨基-3-O-[（R）-1-羧乙基] -2-脱氧-D-吡喃葡萄糖
• Structure and stereochemistry of an anti-inflammatory anhydrosugar from the Australian marine sponge Plakinastrella clathrata and the synthesis of two analogues
  作者：Peter L. Katavic、Ken W.L. Yong、Joel N. Herring、Myrna A. Deseo、Joanne T. Blanchfield、Vito Ferro、Mary J. Garson

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.079

  日期：2013.9

  The structure and relative/absolute configuration of the C-15:0 iso-branched fatty acyl 1,6-anhydropyranose 1 isolated from the Australian marine sponge Plakinastrella clathrata have been investigated. Synthesis of the C-16:0 side chain-modified analogues 3 and 4 has enabled the relative configuration of the C-3 lactate moiety to be secured. In a preliminary anti-inflammatory screening, glycolipid 1 exhibited moderate activity in a PGE(2) inhibition assay, however, the compound showed no activity in cytotoxicity screening using 3T3 and P388 cell lines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Muramyl Peptides Containing meso-Diaminopimelic Acid
  作者：Niels Kubasch、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2710::aid-ejoc2710>3.0.co;2-8

  日期：2002.8

  Chain-extension Of L-glutamate aldehyde 3 by means of the Wittig-Homer reaction furnished the desired C-7 dicarboxylic acid derivative, which in turn, after C-C double bond hydrogenation and protecting group manipulation, afforded the 2,6-diaminopimelic acid derivatives (S,R)-9 and (S,S)-9, both with the desired orthogonal protecting group pattern. Synthesis of the muramic acid derivative 15 and attachment of an L-alanine residue furnished muramyl-L-alanine 18. The corresponding 1,6-anhydromuramic acid derivative 26 was obtained similarly. Treatment of these compounds with peptides 28-30 and with the 2,6-diaminopimelic acid containing di- and tripeptides 32a, 32b, and 35 gave the protected muramyl peptides 17, 37, 40, 42, 44, 46, and 49a and 49b, which, after deprotection, afforded the desired target molecules muramyl-L-alanine (38), muramyl-L-alanyl-D-glutamic acid (39), muramyl-L-alanyl-D-glutaminide (41), muramyl-L-alanyl-D-isoglutaminyl-L-lysine (43), muramyl-L-alanyl-D-isoglutaminyl-(2S,6R)-2,6-diaminopimelic acid (45), muramyl-L-alanylL-isoglutaminyl-(2S,6R)-2,6-dian-Anopimelinyl-D-alanine (47), 1,6-anhydromuramyl-L-alanyl-D-isoglutaminyl-(2S,6R)-2,6-diaminopimelic acid (50a), and 1,6-anhydromuramyl-L-alanyl-Disoglutaminyl-(2S,6S)-2,6-diaminiopimelic acid (50b). (C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002.