4-ethynyl-2,6-bis(diethylcarbamoyl)pyridine | 918946-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-2,6-bis(diethylcarbamoyl)pyridine
• 英文别名: 2-N,2-N,6-N,6-N-tetraethyl-4-ethynylpyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 918946-86-8
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₂
• 分子量: 301.389
• InChiKey: DVRJRUQSECPFIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-2,6-bis(diethylcarbamoyl)pyridine 、 (2,2-联吡啶)二氯铂(II) 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5d / 4f镧系-有机大环化合物的手性辅助和诱导的手性感应。

  摘要：

  5d / 4f杂金属有机大环化合物的立体控制自组装已通过组装后手性辅助方法实现。配位体π-π堆积相互作用促进了手性从辅助配体的手性向金属中心的手性转移，然后促进了生成的CD和CPL活性active组装体的螺旋，从而有利于通过诱导的手性信号确定对映体过量。

  DOI：

  10.1039/c9cc09733c
• 作为产物：
  描述：

  4-bromopyridine-2,6-dicarbonyl dibromide 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-ethynyl-2,6-bis(diethylcarbamoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Strongly luminescent 5d/4f heterometal–organic macrocycles with open metal sites: post-assembly modification and sensing

  摘要：

  我们构建了具有开放金属位点的强发光 5d/4f 杂金属有机大环，以及它们的组装后修饰和传感特性。

  DOI：

  10.1039/c9dt00710e

文献信息

• Synthesis, structures, optical properties, and TD-DFT studies of donor-π-conjugated dipicolinic acid/ester/amide ligands
  作者：Alexandre Picot、Christophe Feuvrie、Cyril Barsu、Floriane Malvolti、Boris Le Guennic、Hubert Le Bozec、Chantal Andraud、Loïc Toupet、Olivier Maury

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.064

  日期：2008.1

  4-functionalized dipicolinic acid, ester, or amide featuring π-conjugated substituents such as donor-(phenyl or fluorenyl)-acetylene groups have been synthesized. Four crystallographic structures are reported. The influence of the substituent position, the nature of the donor group, and the conjugated backbone as well as the role of the pyridinic side arms on the absorption and emission properties are studied and

  已经合成了一系列具有π-共轭取代基如供体-（苯基或芴基）-乙炔基的2，6-和4-官能化的二吡啶甲酸，酯或酰胺。报告了四个晶体学结构。在TD-DFT计算的基础上，研究和讨论了取代位置，给体基团的性质和共轭主链的性质以及吡啶酮侧臂对吸收和发射性质的影响。
• Neutral push-pull chromophores for nonlinear optical imaging of cell membranes
  作者：Cyril Barsu、Rouba Cheaib、Stéphane Chambert、Yves Queneau、Olivier Maury、Davy Cottet、Hartmut Wege、Julien Douady、Yann Bretonnière、Chantal Andraud

  DOI：10.1039/b915654b

  日期：——

  A new class of push-pull molecules was recently identified, based on pyridine dicarboxamide as an electron acceptor group and bearing a fluorenethynyl π-conjugated bridge. The molecules present good second and third order nonlinear properties, with a static quadratic hyperpolarisability μβ (at 1.907 μm) of 320 × 10−48 esu (μβ0 = 249 × 10−48 esu) and a maximum two-photon absorption cross-section of 1146 GM. Starting from this generic structure, we designed a series of eight amphiphilic nonlinear probes, varying the length of the lipophilic tail and the nature of the polar head, and tested their cell membrane affinity by nonlinear optical imaging. A good membrane affinity was observed with probes bearing short alkyl chains and carbohydrate moieties as the polar head, emphasizing the importance of the lipophilic–hydrophilic balance, as well as the role of the polar head. This original approach based on carbohydrate head groups is an important advancement in the design of membrane probes, since these highly versatile functional groups confer adequate hydrophilicity and yet conserve overall molecular neutrality.

  最近，研究人员识别出一种新型的推-拉分子，这些分子以吡啶二羧酰胺作为电子受体基团，具有基于芴炔的π-共轭桥。该分子表现出良好的二次和三次非线性特性，在1.907微米处的静态二次超极化率μβ为320 × 10−48 esu（μβ0 = 249 × 10−48 esu），最大双光子吸收截面为1146 GM。从这个通用结构出发，我们设计了一系列八种两性非线性探针，改变了脂溶性尾部的长度和极性头部的性质，并通过非线性光学成像测试了它们的细胞膜亲和性。我们观察到，具有短链烷基和糖类基团作为极性头的探针表现出良好的膜亲和性，强调了脂溶性与亲水性平衡的重要性，以及极性头部的作用。这种基于糖类头基的原始方法是膜探针设计的重要进展，因为这些高度多功能的基团赋予了适当的亲水性，同时保持整体分子的中性。
• Synthesis of chromophores combining second harmonic generation and two photon induced fluorescence properties
  作者：Cyril Barsu、Rémy Fortrie、Kamilla Nowika、Patrice L. Baldeck、Jean-Claude Vial、Alberto Barsella、Alain Fort、Muriel Hissler、Yann Bretonnière、Olivier Maury、Chantal Andraud

  DOI：10.1039/b610557b

  日期：——

  The design of new chromophores presenting simultaneous SHG and TPEF properties is reported.

  报告了同时具有SHG和TPEF性质的新发色团的设计。