benzyl N-[(2S)-3-methyl-1-(4-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 118812-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-3-methyl-1-(4-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 118812-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₆
• 分子量: 349.343
• InChiKey: LFLDZBXXLWHWDH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-3-methyl-1-(4-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)-1-oxobutan-2-yl]carbamate 、 lithium 1-ethoxyethenolate 生成 (S)-ethyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-5-methyl-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 22, C. 2661-2664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl N-[(2S)-3-methyl-1-(4-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-羰基-双（3,5-二氧代-4-甲基-1,2,4-恶二唑烷）：一种用于制备氨基甲酸酯和酰胺的新型试剂，用于合成二肽。

  摘要：

  制备了2,2'-羰基双（3,5-二氧-4-甲基-1,2,4-氧二唑烷）并将其用于合成各种氨基甲酸酯和二肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81064-9

文献信息

• An improved synthesis of β-keto ester units in didemnins, using 2,2'-carbonyl-bis(3,5-dioxo-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine)
  作者：Patrick Jouin、Joël Poncet、Marie-Noelle Dufour、Isabelle Maugras、Antoine Pantaloni、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85253-5

  日期：——

  N-protected α-amino acids and O-protected α-hydroxy acids with 2,2'-carbonylbis (3,5-dioxo-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine) 6 provide a stable activated intermediate 7 suitable for the synthesis of β-keto ester 8. This activation was used in the preparation of the non-proteogenic units 1st 1 and Hip 4 present in the cyclodepsipeptides didemnins isolated from the tunicates Didemnidae.

  N保护的α-氨基酸和O保护的α-羟基酸被2,2'-羰基双（3,5-二氧代-4-甲基-1,2,4-氧二唑烷）6活化后得到稳定的中间体7适用于合成β-酮酸酯8。该活化被用于制备存在于从被膜Didemnidae分离的环二肽二聚体素中的非蛋白质形成单元1st 1和Hip 4。